デュロキノン

デュロキノン
	優先IUPAC名 2,3,5,6-テトラメチルシクロヘキサ-2,5-ジエン-1,4-ジオン
	別称 2,3,5,6-テトラメチル-1,4-ベンゾキノン; テトラメチル-p-ベンゾキノン
識別情報
CAS登録番号	527-17-3
ChemSpider	61539
UNII	X0Q8791R69
DrugBank	DB01927
ChEBI	CHEBI:42023 ;
ChEMBL	CHEMBL151604
	SMILES CC1=C(C(=O)C(=C(C1=O)C)C)C;
	InChI InChI=1S/C10H12O2/c1-5-6(2)10(12)8(4)7(3)9(5)11/h1-4H3 Key: WAMKWBHYPYBEJY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H12O2/c1-5-6(2)10(12)8(4)7(3)9(5)11/h1-4H3 Key: WAMKWBHYPYBEJY-UHFFFAOYAK;
特性
化学式	C10H12O2
モル質量	164.20408 g/mol
融点	109-114 °C, 382-387 K, 228-237 °F
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

デュロキノン（英語:Duroquinone）はC₄(CH₃)₄O₂で表される有機化合物である。1,4-ベンゾキノンの、炭素環に結合している4つの水素原子をメチル基に置き換えた化合物である。分子の中心に当たるC₁₀O₂の構造はそれぞれ2つのC=OとC=Cの平面にある^[1]。

この化合物はデュレン (1,2,4,5-テトラメチルベンゼン) のニトロ化（英語版）と、その後のジアミンの還元と酸化によって合成される^[2]。

デュロキノンの誘導体の一つである有機鉄化合物 (η²,η²-C₄(CH₃)₄O₂)Fe(CO)₃はペンタカルボニル鉄の存在下で2-ブチンをカルボニル化（英語版）すると得られる^[3]。

また、この分子は"ナノブレイン"（nano brain）の材料としても知られている^[4]

脚注

^ J.-M. Lü, S. V. Rosokha, I. S. Neretin and J. K. Kochi, "Quinones as Electron Acceptors. X-Ray Structures, Spectral (EPR, UV-vis) Characteristics and Electron-Transfer Reactivities of Their Reduced Anion Radicals as Separated vs Contact Ion Pairs" 米国化学会誌 2006 128, 16708-16719.doi:10.1021/ja066471o
^ Lee Irvin Smith. (1943). "Duronquinone". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 2, p. 254
^ H. W. Sternberg, R. Markby and I. Wender, "A Quinone Iron Tricarbonyl Complex and its Significance in Organic Synthesis", Journal of the American Chemical Society 1958 volume 80, pp. 1009-1010. doi:10.1021/ja01537a075
^ *Fildes, Jonathan (2008年3月11日). “Chemical brain controls nanobots”. 英国放送協会 2008年3月11日閲覧。