タネスピマイシン

Tanespimycin
	IUPAC名 [(3S,5S,6R,7S,8E,10R,11S,12E,14E)-21-(allylamino)-6-hydroxy-5,11-dimethoxy-3,7,9,15-tetramethyl-16,20,22-trioxo-17-azabicyclo[16.3.1]docosa-8,12,14,18,21-pentaen-10-yl] carbamate
	別称 17-N-Allylamino-17-demethoxygeldanamycin; 17-AAG
識別情報
CAS登録番号	75747-14-7
PubChem	6440175
ChemSpider	21106220
ChEMBL	CHEMBL109480
	SMILES NC(=O)O[C@H]1C(/C)=C/[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](OC)C[C@H](C)C\C2=C(/NCC=C)C(=O)\C=C(\NC(=O)C(\C)=C\C=C/[C@@H]1OC)C2=O; C[C@H]1C[C@@H]([C@@H]([C@H](/C=C(/[C@@H]([C@H](/C=C\C=C(\C(=O)NC2=CC(=O)C(=C(C1)C2=O)NCC=C)/C)OC)OC(=O)N)\C)C)O)OC;
	InChI InChI=1S/C31H43N3O8/c1-8-12-33-26-21-13-17(2)14-25(41-7)27(36)19(4)15-20(5)29(42-31(32)39)24(40-6)11-9-10-18(3)30(38)34-22(28(21)37)16-23(26)35/h8-11,15-17,19,24-25,27,29,33,36H,1,12-14H2,2-7H3,(H2,32,39)(H,34,38)/b11-9-,18-10+,20-15+/t17-,19+,24+,25+,27-,29+/m1/s1 Key: AYUNIORJHRXIBJ-TXHRRWQRSA-N ; InChI=1/C31H43N3O8/c1-8-12-33-26-21-13-17(2)14-25(41-7)27(36)19(4)15-20(5)29(42-31(32)39)24(40-6)11-9-10-18(3)30(38)34-22(28(21)37)16-23(26)35/h8-11,15-17,19,24-25,27,29,33,36H,1,12-14H2,2-7H3,(H2,32,39)(H,34,38)/b11-9-,18-10+,20-15+/t17-,19+,24+,25+,27-,29+/m1/s1 Key: AYUNIORJHRXIBJ-TXHRRWQRBY;
特性
化学式	C31H43N3O8
モル質量	585.69 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

タネスピマイシン(Tanespimycin)は、癌、特に若い患者の白血病や腎臓腫瘍の治療の研究が行われているゲルダナマイシンの誘導体である。

これらの腫瘍で発現するHsp90を阻害することにより、作用する^[1]。

抗腫瘍抗生物質に分類される。

治験

ブリストル・マイヤーズスクイブは、第1段階^[2]^[3]および第2段階の治験を行った。しかし、2010年に多発性骨髄腫の治療の最終段階の治験が行われていた時に医薬品開発は中止された。明確な説明は行われず、ブリストル・マイヤーズスクイブは、この物質の特許が満了になることから、タネスピマイシンの開発に係る財政的な懸念のために開発を諦めたのではないかと言われた^[4]。

出典

^ Dimopoulos, MA; Mitsiades, CS; Anderson, KC; Richardson, PG (2011). “Tanespimycin as antitumor therapy”. Clinical lymphoma, myeloma & leukemia 11 (1): 17-22. doi:10.3816/CLML.2011.n.002. PMID 21454186.
^ http://www.clinicaltrials.gov/ct/show/NCT00093821 Phase 1 trial: 17-N-Allylamino-17-Demethoxygeldanamycin (17-AAG) in Treating Young Patients With Recurrent or Refractory Leukemia or Solid Tumors
^ http://www.clinicaltrials.gov/ct/show/NCT00079404 Phase 1 trial : 17-N-Allylamino-17-Demethoxygeldanamycin in Treating Young Patients With Relapsed or Refractory Solid Tumors or Leukemia
^ [1]

外部リンク

[1] Dimopoulos, MA; Mitsiades, CS; Anderson, KC; Richardson, PG (2011). “Tanespimycin as antitumor therapy”. Clinical lymphoma, myeloma & leukemia 11 (1): 17-22. doi:10.3816/CLML.2011.n.002. PMID 21454186.

[2] ttp://www.clinicaltrials.gov/ct/show/NCT00093821 Phase 1 trial: 17-N-Allylamino-17-Demethoxygeldanamycin (17-AAG) in Treating Young Patients With Recurrent or Refractory Leukemia or Solid Tumors

[3] ttp://www.clinicaltrials.gov/ct/show/NCT00079404 Phase 1 trial : 17-N-Allylamino-17-Demethoxygeldanamycin in Treating Young Patients With Relapsed or Refractory Solid Tumors or Leukemia

[available-4] [1]

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