スロトマイシン

スロトマイシン
	IUPAC名 (3S)-3-{[(3S,6S,9R,15S,18R,21S,24S,30S,31R)-3-[2-(2-aminophenyl)-2-oxoethyl]-24-(3-aminopropyl)-15,21-bis(carboxymethyl)-6-[(2R)-1-carboxypropan-2-yl]-9-(hydroxymethyl)-18,31-dimethyl-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29-decaoxo-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22,25,28-nonaazacyclohentriacontan-30-yl]carbamoyl}-3-[(2R)-3-carbamoyl-2-[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2E)-3-(4-pentylphenyl)but-2-enamido]propanamido]propanamido]propanoic acid
識別情報
CAS登録番号	1233389-51-9 [KEGG]
PubChem	46700778
ChemSpider	28527704
UNII	ON0N776N05
KEGG	D10380
ChEMBL	CHEMBL2375161
	SMILES CCCCCc1ccc(cc1)/C(=C/C(=O)N[C@@H](Cc2c[nH]c3c2cccc3)C(=O)N[C@H](CC(=O)N)C(=O)N[C@@H](CC(=O)O)C(=O)N[C@H]4[C@H](OC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)CNC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)CNC4=O)CCCN)CC(=O)O)C)CC(=O)O)CO)[C@H](C)CC(=O)O)CC(=O)c5ccccc5N)C)/C;
	InChI InChI=1S/C77H101N17O26/c1-6-7-8-14-41-20-22-42(23-21-41)37(2)25-58(98)86-49(27-43-33-81-47-18-12-10-15-44(43)47)71(113)89-50(29-57(80)97)72(114)91-53(32-64(107)108)73(115)94-66-40(5)120-77(119)54(28-56(96)45-16-9-11-17-46(45)79)92-76(118)65(38(3)26-61(101)102)93-74(116)55(36-95)87-60(100)34-82-68(110)51(30-62(103)104)88-67(109)39(4)84-70(112)52(31-63(105)106)90-69(111)48(19-13-24-78)85-59(99)35-83-75(66)117/h9-12,15-18,20-23,25,33,38-40,48-55,65-66,81,95H,6-8,13-14,19,24,26-32,34-36,78-79H2,1-5H3,(H2,80,97)(H,82,110)(H,83,117)(H,84,112)(H,85,99)(H,86,98)(H,87,100)(H,88,109)(H,89,113)(H,90,111)(H,91,114)(H,92,118)(H,93,116)(H,94,115)(H,101,102)(H,103,104)(H,105,106)(H,107,108)/b37-25+/t38-,39-,40-,48+,49+,50-,51+,52+,53+,54+,55-,65+,66+/m1/s1 Key: DYNMYYRPPFVAKR-CWXHRMTKSA-N; InChI=1/C77H101N17O26/c1-6-7-8-14-41-20-22-42(23-21-41)37(2)25-58(98)86-49(27-43-33-81-47-18-12-10-15-44(43)47)71(113)89-50(29-57(80)97)72(114)91-53(32-64(107)108)73(115)94-66-40(5)120-77(119)54(28-56(96)45-16-9-11-17-46(45)79)92-76(118)65(38(3)26-61(101)102)93-74(116)55(36-95)87-60(100)34-82-68(110)51(30-62(103)104)88-67(109)39(4)84-70(112)52(31-63(105)106)90-69(111)48(19-13-24-78)85-59(99)35-83-75(66)117/h9-12,15-18,20-23,25,33,38-40,48-55,65-66,81,95H,6-8,13-14,19,24,26-32,34-36,78-79H2,1-5H3,(H2,80,97)(H,82,110)(H,83,117)(H,84,112)(H,85,99)(H,86,98)(H,87,100)(H,88,109)(H,89,113)(H,90,111)(H,91,114)(H,92,118)(H,93,116)(H,94,115)(H,101,102)(H,103,104)(H,105,106)(H,107,108)/b37-25+/t38-,39-,40-,48+,49+,50-,51+,52+,53+,54+,55-,65+,66+/m1/s1 Key: DYNMYYRPPFVAKR-CWXHRMTKBW;
特性
化学式	C77H101N17O26
モル質量	1680.72 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

スロトマイシン（英：Surotomycin）は治験中の経口抗生物質であった。このマクロライド系抗生物質は、一般的にクロストリディオイデス・ディフィシルによって引き起こされる、生命を脅かす下痢の治療薬として、メルク・アンド・カンパニー（Cubist Pharmaceuticalsを買収）が研究中であった^[1] 。臨床試験で第III相に達した後、現在の治療法に対する優位性がないため、2017年に開発が中止された^[2]^[3]。

脚注

^ “Surotomycin Fact Sheet”. cubist.com. Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
^ P Daley; T Louie; J E Lutz; S Khanna; U Stoutenburgh; M Jin; A Adedoyin; L Chesnel et al. (December 2017). “Surotomycin versus vancomycin in adults with Clostridium difficile infection: primary clinical outcomes from the second pivotal, randomized, double-blind, Phase 3 trial”. Journal of Antimicrobial Chemotherapy 72 (12): 3462–3470. doi:10.1093/jac/dkx299. PMID 28961905.
^ Jenna Payesko. “Surotomycin Fails To Show Benefit Over Vancomycin in C. Difficile Treatment in Phase 3 Trial”. MD magazines. 24 September 2019閲覧。

[1] “Surotomycin Fact Sheet”. cubist.com. Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。

[2] P Daley; T Louie; J E Lutz; S Khanna; U Stoutenburgh; M Jin; A Adedoyin; L Chesnel et al. (December 2017). “Surotomycin versus vancomycin in adults with Clostridium difficile infection: primary clinical outcomes from the second pivotal, randomized, double-blind, Phase 3 trial”. Journal of Antimicrobial Chemotherapy 72 (12): 3462–3470. doi:10.1093/jac/dkx299. PMID 28961905.

[3] Jenna Payesko. “Surotomycin Fails To Show Benefit Over Vancomycin in C. Difficile Treatment in Phase 3 Trial”. MD magazines. 24 September 2019閲覧。

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脚注