スタウプリミド

スタウプリミド
	IUPAC名 N-[(2S,3R,4R,6R)-3-Methoxy-2-methyl-16,18-dioxo-29-oxa-1,7,17-triazaoctacyclo[12.12.2.12,6.07,28.08,13.015,19.020,27.021,26]nonacosa-8,10,12,14,19,21,23,25,27-nonaen-4-yl]-N-methylbenzamide
識別情報
CAS登録番号	154589-96-5
ChemSpider	24606051
	SMILES C[C@@]12[C@@H]([C@@H](C[C@@H](O1)n3c4ccccc4c5c3c6n2c7ccccc7c6c8c5C(=O)NC8=O)N(C)C(=O)c9ccccc9)OC;
	InChI InChI=1S/C35H28N4O5/c1-35-31(43-3)23(37(2)34(42)18-11-5-4-6-12-18)17-24(44-35)38-21-15-9-7-13-19(21)25-27-28(33(41)36-32(27)40)26-20-14-8-10-16-22(20)39(35)30(26)29(25)38/h4-16,23-24,31H,17H2,1-3H3,(H,36,40,41)/t23-,24-,31-,35+/m1/s1;
特性
化学式	C35H28N4O5
モル質量	584.62 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

スタウプリミド（stauprimide）は、インドロカルバゾール類のスタウロスポリンファミリーの半合成アナログである。スタウプリミドは、将来性のある抗腫瘍剤としてプロテインキナーゼCに対する選択的阻害活性を向上するための精力的な構造活性相関研究の一部として1994年に初めて発表された^[1]。最近になって、スタウプリミドは、定義された細胞外シグナル合図と相乗的にマウスおよびヒト胚性幹細胞の指向性分化の効率を上げることが示されている。スタウプリミドはNME2（英語版） (PUF) 転写因子と相互作用し、c-Mycの発現を下方制御することによって、幹細胞の分化を導く^[2]。

脚注

^ Caravatti, Giorgio; Meyer, Thomas; Fredenhagen, Andreas; Trinks, Uwe; Mett, Helmut; Fabbro, Doriano (1994). “Inhibitory activity and selectivity of staurosporine derivatives towards protein kinase C”. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 4 (3): 399–404. doi:10.1016/0960-894X(94)80004-9.
^ Zhu, S; Wurdak, H; Wang, J; Lyssiotis, CA; Peters, EC; Cho, CY; Wu, X; Schultz, PG (2009). “A small molecule primes embryonic stem cells for differentiation”. Cell stem cell 4 (5): 416–26. doi:10.1016/j.stem.2009.04.001. PMID 19427291.

脚注

関連項目