ジンギベレン

ジンギベレン
	優先IUPAC名 2-Methyl-5-(6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohexa-1,3-diene[要出典]
識別情報
CAS登録番号	495-60-3
PubChem	92776
ChemSpider	83751
EC番号	207-804-2
MeSH	zingiberene
ChEBI	CHEBI:10115 ;
ChEMBL	CHEMBL479020
バイルシュタイン	2554989
3DMet	B03248
	SMILES C[C@@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC=C(C)C=C1;
	InChI InChI=1S/C15H24/c1-12(2)6-5-7-14(4)15-10-8-13(3)9-11-15/h6,8-10,14-15H,5,7,11H2,1-4H3/t14-,15+/m0/s1 Key: KKOXKGNSUHTUBV-LSDHHAIUSA-N ; Key: KKOXKGNSUHTUBV-LSDHHAIUBW;
特性
化学式	C15H24
モル質量	204.35 g mol−1
精密質量	204.187800768 g mol-1
密度	871.3 mg cm-3 (at 20 °C)
沸点	134-135 °C, 407-408 K, 273-275 °F (at 2.0 kPa)
log POW	6.375
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジンギベレン(Zingiberene)は、1つの環を持つセスキテルペンである。ショウガ(Zingiber officinale)の精油の主要構成成分である^[1]^[2]ことから命名された。ショウガの根茎の精油中の割合は、30%にもなる。ショウガに特有の風味を与えている。

生合成

ジンギベレンは、ファルネシルピロリン酸からイソプレノイド経路によって合成される。ファルネシルピロリン酸は、転位反応によりネロリジル二リン酸となる。二リン酸基が除去された後、環にカルボカチオンを残して閉環する。その後、1,3-水素化物が移動し、カルボカチオンをより安定させる。ジンギベレンの合成の最後の段階では、アリル基の水素原子が除かれ、二重結合が形成される。ジンギベレンシンターゼは、ジンギベレンの他、その他のモノテルペン及びセスキテルペンを合成する反応を触媒する^[3]。

出典

^ ^a ^b Herout, Vlastimil; Benesova, Vera; Pliva, Josef (1953). “Terpenes. XLI. Sesquiterpenes of ginger oil”. Collection of Czechoslovak Chemical Communications 18: 297–300.
^ Sultan, Misbah; Bhatti, Haq Nawaz; Iqbal, Zafar (2005). “Chemical analysis of essential oil of ginger (Zingiber officinale)”. Pakistan Journal of Biological Sciences 8 (11): 1576–1578. doi:10.3923/pjbs.2005.1576.1578.
^ K. Rani (1999). “Cyclisation of farnesyl pyrophosphate into sesquiterpenoids in ginger rhizomes ("Zingiber officinale")”. Fitoterapia 70 (6): 568–574. doi:10.1016/S0367-326X(99)00090-8.

[herout-1] Herout, Vlastimil; Benesova, Vera; Pliva, Josef (1953). “Terpenes. XLI. Sesquiterpenes of ginger oil”. Collection of Czechoslovak Chemical Communications 18: 297–300.

[2] Sultan, Misbah; Bhatti, Haq Nawaz; Iqbal, Zafar (2005). “Chemical analysis of essential oil of ginger (Zingiber officinale)”. Pakistan Journal of Biological Sciences 8 (11): 1576–1578. doi:10.3923/pjbs.2005.1576.1578.

[3] K. Rani (1999). “Cyclisation of farnesyl pyrophosphate into sesquiterpenoids in ginger rhizomes ("Zingiber officinale")”. Fitoterapia 70 (6): 568–574. doi:10.1016/S0367-326X(99)00090-8.

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