ジムスカリン

ジムスカリン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (R)-(2,3-dihydro-4,5,6-trimethoxy-1H-inden-1-yl)aminomethane;
臨床データ
法的規制	Uncontrolled;
データベースID
CAS番号;	890309-57-6
ATCコード	none
PubChem	CID: 11673493
ChemSpider	9848222
化学的データ
化学式	C13H19NO3
分子量	237.294 g/mol
	SMILES COC1=C(C(=C2CC[C@H](C2=C1)CN)OC)OC;
	InChI InChI=1S/C13H19NO3/c1-15-11-6-10-8(7-14)4-5-9(10)12(16-2)13(11)17-3/h6,8H,4-5,7,14H2,1-3H3/t8-/m0/s1 ; Key:AFTIZGHFDCOQFS-QMMMGPOBSA-N ;
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ジムスカリン(Jimscaline)は、サボテンに含まれる幻覚剤であるメスカリンの誘導体である。2006年にデヴィッド・E・ニコルズ率いるパデュー大学のチームによって発見された。5-HT2A受容体及び5-HT2C受容体に対する強いアゴニストとして作用する。より活性の高い(R)-エナンチオマーは、ヒトの5-HT2A受容体に対するKiが69 nMと、ムスカリンの約3倍高い^[1]。フェネチルアミンを側鎖に持つ幻覚剤は、高い活性を持つキラルリガンドとして作用するという発見は、後にベンゾシクロブテン誘導体で非常に強い活性を持つTCB-2（英語版）の開発に繋がった^[2]^[3]。

出典

^ McLean TH, Chambers JJ, Parrish JC, Braden MR, Marona-Lewicka D, Kurrasch-Orbaugh D, Nichols DE (13 July 2006), “C-(4,5,6-trimethoxyindan-1-yl)methanamine: a mescaline analogue designed using a homology model of the 5-HT2A receptor.”, Journal of Medicinal Chemistry 49 (14): 4269–74, doi:10.1021/jm060272y, PMID 16821786
^ McLean TH, Parrish JC, Braden MR, Marona-Lewicka D, Gallardo-Godoy A, Nichols DE (21 September 2006), “1-Aminomethylbenzocycloalkanes: conformationally restricted hallucinogenic phenethylamine analogues as functionally selective 5-HT2A receptor agonists.”, Journal of Medicinal Chemistry 49 (19): 5794–803, doi:10.1021/jm060656o, PMID 16970404
^ Michael Robert Braden PhD. Towards a biophysical understanding of hallucinogen action. Purdue University 2007.