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ジフェニルアラニン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
Diphenylalanine
識別情報
CAS登録番号 149597-92-2,  (L-isomer)
149597-91-1 (D-isomer)
ChemSpider 10608219 チェック
特性
化学式 C15H15NO2
モル質量 241.11 g/mol
外観 Solid
融点

235 °C, 508 K, 455 °F

関連する物質
関連するアミノ酸 アラニン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジフェニルアラニン(Diphenylalanine)は、天然には存在しないアミノ酸である。アラニンフェニルアラニンに類似した構造を持つ。酵素を阻害する偽ペプチドアナログの合成のために用いられている[1]

合成は、3,3-ジフェニルプロピオン酸で立体選択的にアミノ化されてジフェニルアラニンとなる[2]

出典

[編集]
  1. ^ Leifeng Cheng, Christopher A. Goodwin, Michael F. Schully, Vijay V. Kakkar, and Goran Claeson (1992). “Synthesis and biological activity of ketomethylene pseudopeptide analogs as thrombin inhibitors”. Journal of Medicinal Chemistry 35 (18): 3364-3369. doi:10.1021/jm00096a010. PMID 1527787. 
  2. ^ Huai G. Chen, V. G. Beylin, M. Marlatt, B. Leja and O. P. Goel, (1992). “Chiral cynthesis of D- and L-3,3-diphenylalanine (DIP), unusual α-amino acids for peptides of biological interest”. Tetrahedron Letters 33 (23): 3293-3296. doi:10.1016/S0040-4039(00)92070-7.