ジクロロブテン

ジクロロブテン
	IUPAC名 1,4-Dichlorobut-2-ene
	別称 trans-1,4-Dichlorobutene
識別情報
CAS登録番号	110-57-6
ChemSpider	14394
EC番号	203-779-7
	SMILES ClC/C=C/CCl; ClCC=CCCl;
	InChI InChI=1S/C4H6Cl2/c5-3-1-2-4-6/h1-2H,3-4H2 Key: FQDIANVAWVHZIR-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H6Cl2/c5-3-1-2-4-6/h1-2H,3-4H2/b2-1+ Key: FQDIANVAWVHZIR-OWOJBTEDBY; InChI=1S/C4H6Cl2/c5-3-1-2-4-6/h1-2H,3-4H2 Key: FQDIANVAWVHZIR-UHFFFAOYSA-N;
特性
化学式	C4H6Cl2
モル質量	125 g mol−1
外観	Colorless liquid
密度	1.13 g/mL
融点	1 °C, 274 K, 34 °F
沸点	125.5 °C, 399 K, 258 °F
危険性
GHSピクトグラム	;
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H350, H330, H311, H301, H314, H410
EU分類	Carc. Cat. 2; Very toxic (T+); Corrosive (C); Dangerous for the environment (N)
EU Index	602-073-00-X
Rフレーズ	R45-R24/25-R26-R34-R50/53
Sフレーズ	S53-S45-S60-S61
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジクロロブテン(1,4-Dichlorobut-2-ene)は、塩素化したブテンである。工業的にクロロプレンを合成する際の中間体となり、工業用クロロプレンの主な不純物である^[1]。(E)-異性体は、セプトリンの全合成の出発物質でもある^[2]。

クロロプレンの合成

クロロプレンは、ネオプレン（クロロプレンゴム）等の合成ゴムの原料となるモノマーである。この物質は、ブタジエンから3段階で合成される。第1段階は、ブタジエンを液相または気相で塩素化して、3,4-ジクロロブト-1-エンと1,4-ジクロロブト-2-エンからなる異性体の混合物を得る。第2段階は、この混合物を触媒下で60-120℃に加熱することにより異性化して、純粋な3,4-ジクロロブト-1-エンとする。最終段階で、3,4-ジクロロブト-1-エンを重合阻害剤の存在下で希薄水酸化ナトリウム溶液中で脱塩化水素化して、粗クロロプレンを得る^[3]。

出典

^ Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide, IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans 71, Lyon, France: International Agency for Research on Cancer, (1999), pp. 227-50, ISBN 92-832-1271-1 .
^ Birman, Vladimir B.; Jiang, Xun-Tian (2004), “Synthesis of Sceptrin Alkaloids”, Org. Lett. 6 (14): 2369-71, doi:10.1021/ol049283g, PMID 15228281 . Baran, Phil S.; Zografos, Alexandros L.; O'Malley, Daniel P. (2004), “Short Total Synthesis of (±)-Sceptrin”, J. Am. Chem. Soc. 126 (12): 3726-27, doi:10.1021/ja049648s, PMID 15038721 .
^ Kleinschmidt, P. (1986), “Chlorinated hydrocarbons. 6.4. 2-Chloro-1,3-butadiene”, in Gerhartz, W.; Yamamoto, Y. S., Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, A6 (5th ed.), Weinheim: VCH, pp. 315-18 . Stewart, C. A., Jr. (1993), “Chlorocarbons, -hydrocarbons (chloroprene)”, in Kroschwitz, J. I.; Howe-Grant, M., Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 6 (4th ed.), New York: John Wiley, pp. 70-78 .

[1] Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide, IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans 71, Lyon, France: International Agency for Research on Cancer, (1999), pp. 227-50, ISBN 92-832-1271-1 .

[sceptrin-2] Birman, Vladimir B.; Jiang, Xun-Tian (2004), “Synthesis of Sceptrin Alkaloids”, Org. Lett. 6 (14): 2369-71, doi:10.1021/ol049283g, PMID 15228281 . Baran, Phil S.; Zografos, Alexandros L.; O'Malley, Daniel P. (2004), “Short Total Synthesis of (±)-Sceptrin”, J. Am. Chem. Soc. 126 (12): 3726-27, doi:10.1021/ja049648s, PMID 15038721 .

[3] Kleinschmidt, P. (1986), “Chlorinated hydrocarbons. 6.4. 2-Chloro-1,3-butadiene”, in Gerhartz, W.; Yamamoto, Y. S., Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, A6 (5th ed.), Weinheim: VCH, pp. 315-18 . Stewart, C. A., Jr. (1993), “Chlorocarbons, -hydrocarbons (chloroprene)”, in Kroschwitz, J. I.; Howe-Grant, M., Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 6 (4th ed.), New York: John Wiley, pp. 70-78 .

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