ジアジリジン
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ジアジリジン | |
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Diaziridine | |
Diazacyclopropane | |
別称 Diazirane 1,2-Diazacyclopropane | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 463-64-9 |
PubChem | 5059686 |
ChemSpider | 4236879 ![]() |
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特性 | |
化学式 | CH4N2 |
モル質量 | 44.06 g mol−1 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
ジアジリジン(Diaziridine)は、三員環の中に2つの窒素原子を含む複素環式化合物である。歪みの大きいヒドラジンと考えることもできる。環の歪みのせいで、窒素原子は配置的に安定で、幾何異性体となっている。通常は、E. Schmitzが開発した方法で合成される。この方法では、弱塩基性下で、カルボニル化合物をアンモニアまたは脂肪族アミン、ヒドロキシルアミン-O-スルホン酸等のアミノ化剤で処理する[1]。最終段階は、アミナールの分子内環化に基づいている。
反応
[編集]- 非置換ジアジリジンは、より安定なジアジリンに直接酸化(I2/NEt3)されやすい。
- ケテンやイソシアネート等の求電子剤との反応で、環の拡張反応が起こる。
- いくつかの誘導体は、向神経性作用を持つ[1]。