シクロペンチン

シクロペンチン
	優先IUPAC名 Cyclopentyne
識別情報
CAS登録番号	1120-58-7
PubChem	14093813
	SMILES C1CC#CC1;
	InChI InChI=1S/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-3H2 Key: CPGPQFYAGKHQTB-UHFFFAOYSA-N;
特性
化学式	C5H6
モル質量	66.1 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シクロペンチン(Cyclopentyne)は、環に5つの炭素原子を含むシクロアルキンである。アルキンの各原子の理想的な結合角は180°であるが、結合が環を構成する必要があるため、かなり歪んだ構造となり、三重結合は非常に反応性が高い。三重結合は[2+2]環化付加反応と[4+2]環化付加反応を容易に起こす^[1]。反応相手の立体化学を失う[2+2]環化付加反応を行うベンザインとは異なり、シクロペンチンは反応相手の立体幾何を維持したままアルケンと反応する^[2]。これは、反応性の高い構造であっても軌道対称性が重要であることを示す例となっている^[3]。この構造は、リチウムカチオンとΠ錯体を形成することができ、これが環化付加反応の反応性に影響する^[1]。銅との強い相互作用により、新しい種類のメタラサイクルを形成することさえできる^[4]。

出典

^ ^a ^b Gilbert, John C.; Hou, Duen-Ren (2003). “Competitive Intermolecular Pericyclic Reactions of Free and Complexed Cyclopentyne”. J. Org. Chem. 68: 10067–10072. doi:10.1021/jo0352880.
^ Ozkan, Ilker; Kinal, Armagan (2004). “Competing Pathways in the [2+2] Cycloadditions of Cyclopentyne and Benzyne. A DFT and ab Initio Study”. J. Org. Chem. 69 (16): 5390–5394. doi:10.1021/jo049542f.
^ Gilbert, John C.; Hou, Duen-Ren (2004). “Stereochemistry of the [2+4] cycloaddition of cyclopentyne”. Tetrahedron 60 (2): 469–474. doi:10.1016/j.tet.2003.11.003.
^ Arslancan, Serra; Lamsabhi, Al Mokhtar; Mó, Otilia; Yáñez, Manuel (2017). “Complexes between cyclopentene and cyclopentyne derivatives with HCu and FCu. The importance of cyclization effects”. International Journal of Quantum Chemistry. doi:10.1002/qua.25489.

[GilbertJOC2003-1] Gilbert, John C.; Hou, Duen-Ren (2003). “Competitive Intermolecular Pericyclic Reactions of Free and Complexed Cyclopentyne”. J. Org. Chem. 68: 10067–10072. doi:10.1021/jo0352880.

[2] Ozkan, Ilker; Kinal, Armagan (2004). “Competing Pathways in the [2+2] Cycloadditions of Cyclopentyne and Benzyne. A DFT and ab Initio Study”. J. Org. Chem. 69 (16): 5390–5394. doi:10.1021/jo049542f.

[3] Gilbert, John C.; Hou, Duen-Ren (2004). “Stereochemistry of the [2+4] cycloaddition of cyclopentyne”. Tetrahedron 60 (2): 469–474. doi:10.1016/j.tet.2003.11.003.

[4] Arslancan, Serra; Lamsabhi, Al Mokhtar; Mó, Otilia; Yáñez, Manuel (2017). “Complexes between cyclopentene and cyclopentyne derivatives with HCu and FCu. The importance of cyclization effects”. International Journal of Quantum Chemistry. doi:10.1002/qua.25489.

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