シアン化アセチル

シアン化アセチル
	優先IUPAC名 Acetyl cyanide
	系統名 Ethanoyl cyanide
	別称 2-Oxopropanenitrile; Pyruvonitrile; Propanenitrile, 2-oxo-; α-Oxopropionitrile; Oxopropionitrile; Oxypropionitrile; Pyruvic acid nitrile; 2-Oxopropionitrile; 2-Oxopropiononitrile
識別情報
CAS登録番号	631-57-2
PubChem	69430
ChemSpider	62638
UNII	ULO441649V
EC番号	211-159-2
バイルシュタイン	1737633
	SMILES CC(=O)C#N;
	InChI InChI=1S/C3H3NO/c1-3(5)2-4/h1H3 Key: QLDHWVVRQCGZLE-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C3H3NO
モル質量	69.06 g mol−1
外観	無色または黄色の液体
密度	0.9745 g/cm3
沸点	92.3 °C, 365 K, 198 °F
蒸気圧	51.9300003051758 mmHg
屈折率 (nD)	1.3764
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	Danger
Hフレーズ	H225, H301, H315, H331, H335, H401, H412
Pフレーズ	PP210, P261, P273, P301+310, P311
経口摂取での危険性	飲み込むと有毒
呼吸器への危険性	吸入すると有毒。呼吸器官に刺激を与える。
眼への危険性	眼に対する刺激性
皮膚への危険性	皮膚から吸収されると有害。皮膚刺激を引き起こす。
NFPA 704	3 2 0
引火点	14.44 °C (57.99 °F; 287.59 K)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シアン化アセチル（英語: acetyl cyanide）は、化学式が CH₃C(O)CN の有機化合物である。シアン化アシル（英語版）の一つ。無色の液体^[2]。

別名、アセチルシアニド、2-オキソプロパンニトリル、α-オキソプロピオニトリル、ピルボニトリルなど。

構造

分子構造は電子回折と回転分光法を用いて決定された^[3]。

反応

主に、アルドール縮合とエノラート置換の反応物となる。アルドール縮合は、(Z)-2-ブテナールと反応して(2E,4E)-シアン化ヘキサ-2,4-ジエノイルが生成する。

シアン化アセチルの光化学反応や熱反応は広く研究されている。例えば、シアン化ホルミル（英語版）はHCNとCOへ単分子分解を自発的に起こさない。しかし、シアン化アセチルは470 °Cで単分子分解する。この反応は脱カルボニル化（英語版）によって起こる。このケトンとシアン化水素への分解は、競合的な状況下にあることが指摘された。このため、シアン化アセチルが受ける熱単分子反応の研究が行われた。

シアン化アセチルが受ける単分子分解は、イソシアン化アセチルへの異性化を受けるよりもエネルギー的に不利であることが確認されている。しかし、他の光分解実験では、シアン化アセチルがCH₃CO＋CNまたはCH₃COCNに分解し、CNラジカルが生成している^[4]。

合成

シアン化アセチルは、塩化アセチルとシアン化物から、銅触媒の存在下で合成される^[2]。または、ケテンとシアン化水素から350℃で合成する^[4]。

出典

^ ^a ^b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). pp. 796–797, 903. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4
^ ^a ^b Morris, Joel (2001). “Acetyl Cyanide”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.ra026. ISBN 0-471-93623-5
^ Sugié, Masaaki; Kuchitsu, Kozo (1974). “Molecular structure of acetyl cyanide as studied by gas electron diffraction”. Journal of Molecular Structure 20 (3): 437–448. Bibcode: 1974JMoSt..20..437S. doi:10.1016/0022-2860(74)85121-5.
^ ^a ^b R. Sumathi; Minh Tho Nguyen (1998). “Theoretical Study on Unimolecular Reactions of Acetyl Cyanide and Acetyl Isocyanide”. J. Phys. Chem. A 102 (2): 412–421. Bibcode: 1998JPCA..102..412S. doi:10.1021/jp9724582. オリジナルの17 April 2007時点におけるアーカイブ。 7 March 2022閲覧。.

参考文献

Lide, David R., W. M. Haynes, and Thomas J. Bruno, eds. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 93rd ed. Boca Raton, FL: CRC, 2012. Web. 17 October 2012.
“1737633 | C3H3NO”. Chemspider.com. 7 March 2022閲覧。

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). pp. 796–797, 903. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4

[eros-2] Morris, Joel (2001). “Acetyl Cyanide”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.ra026. ISBN 0-471-93623-5

[3] Sugié, Masaaki; Kuchitsu, Kozo (1974). “Molecular structure of acetyl cyanide as studied by gas electron diffraction”. Journal of Molecular Structure 20 (3): 437–448. Bibcode: 1974JMoSt..20..437S. doi:10.1016/0022-2860(74)85121-5.

[wayback.archive-it.org-4] R. Sumathi; Minh Tho Nguyen (1998). “Theoretical Study on Unimolecular Reactions of Acetyl Cyanide and Acetyl Isocyanide”. J. Phys. Chem. A 102 (2): 412–421. Bibcode: 1998JPCA..102..412S. doi:10.1021/jp9724582. オリジナルの17 April 2007時点におけるアーカイブ。 7 March 2022閲覧。.

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