シアノアラニン

シアノアラニン
	IUPAC名 (2S)-2-Amino-3-cyanopropanoic acid
	別称 3-Cyano-L-alanine; β-Cyanoalanine; 3-Cyanoalanine
識別情報
CAS登録番号	6232-19-5
PubChem	439742
ChemSpider	388802
KEGG	C02512
ChEBI	CHEBI:132546;
3DMet	B01594
	SMILES C(C#N)C(C(=O)O)N;
	InChI InChI=1S/C4H6N2O2/c5-2-1-3(6)4(7)8/h3H,1,6H2,(H,7,8)/t3-/m0/s1; Key: BXRLWGXPSRYJDZ-VKHMYHEASA-N;
特性
化学式	C4H6N2O2
モル質量	114.1 g mol−1
外観	白色固体
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シアノアラニン(Cyanoalanine)は、化学式NCCH₂CH(NH₂)CO₂Hのアミノ酸である。大部分のアミノ酸と同様に、NCCH₂CH(NH₃⁺)CO₂^-の互変異性体として存在する。ニトリルを含むアミノ酸の稀な例である。白色で水に溶ける固体である。

シアノアラニンは、L-3-シアノアラニンシンターゼの働きにより、シアニドとシステインが反応することで天然に生じる^[1]。

HSCH₂CH(NH₂)CO₂H + HCN → NCCH₂CH(NH₂)CO₂H + H₂S

酵素により、アスパラギン酸に変換される。

出典

^ By Gupta, Neha; Balomajumder, Chandrajit; Agarwal, V. K. (2010). “Enzymatic mechanism and biochemistry for cyanide degradation: A review”. Journal of Hazardous Materials 176 (1-3): 1-13. doi:10.1016/j.jhazmat.2009.11.038. PMID 20004515.