サクラネチン
| Sakuranetin | |
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(2S)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one | |
別称 4',5-Dihydroxy-7-methoxyflavanone Naringenin 7-methyl ether | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 2957-21-3 
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| PubChem | 73571 |
| ChEMBL | CHEMBL448297 
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| 特性 | |
| 化学式 | C16H14O5 |
| モル質量 | 286.27 g/mol |
| 精密質量 | 286.084124 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
サクラネチン(Sakuranetin)は、フラバノンの一種である。キク科のSmallanthus fruticosus[1]やコメに含まれ、イネいもち病菌の胞子発芽に対するファイトアレキシンとして働く[2]。
配糖体
[編集]代謝
[編集]- 生合成
ナリンゲニン-7-O-メチルトランスフェラーゼは、ナリンゲニンを基質とし、S-アデノシルメチオニンをメチル基供与体としてサクラネチンを生成する[3]。
- 生分解
サクラネチンのような7位がメトキシル化したフラバノンは、モデル生物のCunninghamella elegansで見られるように、硫酸化の後に脱メチル化する[4]。
出典
[編集]- ^ Sakuranetin on home.ncifcrf.gov[リンク切れ]
- ^ Sakuranetin, a flavonone phytoalexin from ultraviolet-irradiated rice leaves, Kodama O., Miyakawa J., Akatsuka T., Kiyosawa S, 1992[リンク切れ]
- ^ A Methyltransferase for Synthesis of the Flavanone Phytoalexin Sakuranetin in Rice Leaves., Randeep Rakwala, Morifumi Hasegawab and Osamu Kodama, 1996
- ^ “O-demethylation and sulfation of 7-methoxylated flavanones by Cunninghamella elegans”. Chem. Pharm. Bull. 51 (2): 203–6. (February 2003). doi:10.1248/cpb.51.203. PMID 12576658.