クメストロール

クメストロール
	IUPAC名 3,9-Dihydroxy-6-benzofurano[3,2-c]chromenone
識別情報
CAS登録番号	479-13-0
PubChem	5281707
ChemSpider	4445024
UNII	V7NW98OB34
KEGG	C10205
ChEBI	CHEBI:3908;
ChEMBL	CHEMBL30707
	SMILES C1=CC2=C(C=C1O)OC3=C2C(=O)OC4=C3C=CC(=C4)O; O=C3Oc4cc(O)ccc4c2oc1c(ccc(O)c1)c23;
	InChI InChI=1S/C15H8O5/c16-7-1-3-9-11(5-7)19-14-10-4-2-8(17)6-12(10)20-15(18)13(9)14/h1-6,16-17H Key: ZZIALNLLNHEQPJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C15H8O5/c16-7-1-3-9-11(5-7)19-14-10-4-2-8(17)6-12(10)20-15(18)13(9)14/h1-6,16-17H Key: ZZIALNLLNHEQPJ-UHFFFAOYAN;
特性
化学式	C15H8O5
モル質量	268.22102
融点	385 °C (分解)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

クメストロール(Coumestrol)は、クメスタンとして知られるフィトケミカルに分類される天然有機化合物である。エストロゲン活性を持ち、ダイズ等の食物に含まれることから研究の対象となっている。

クメストロールは、1957年にE. M. Bickoffによってアルファルファから初めて同定された^[2]。それ以来、豆果、ダイズ、メキャベツ、ホウレンソウ等、様々な植物から見つかっている。クローバーとダイズが最も含有率が高い^[3]。

クメストロールはフィトエストロゲンであり、エストロゲン様の生理活性を持つ。2つの水酸基がエストラジオールの2つの水酸基と同じ位置にある分子の形から、この化合物は、アロマターゼやヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼの作用を阻害することができる^[4]。これらの酵素は、ステロイドホルモンの生合成に関わっており、これらの酵素の阻害はホルモン生産を調節する^[3]。

出典

^ Bickoff, E. M.; Livingston, A. L.; Witt, S. C.; Knuckles, B. E.; Guggolz, Jack; Spencer, R. R. (1964). “Isolation of coumestrol and other phenolics from alfalfa by countercurrent distribution”. Journal of Pharmaceutical Sciences 53 (12): 1496–9. doi:10.1002/jps.2600531213. PMID 14255129.
^ E. M. Bickoff, A. N. Booth, R. L. Lyman, A. L. Livingston, C. R. Thompson, and F. Deeds (1957). “Coumestrol, a New Estrogen Isolated from Forage Crops”. Science 126 (3280): 969–970. doi:10.1126/science.126.3280.969-a. PMID 13486041.
^ ^a ^b Amr Amin and Michael Buratovich (2007). “The Anti-Cancer Charm of Flavonoids: A Cup-of-Tea Will Do!”. Recent Patents on Anti-Cancer Drug Discovery 2 (2): 109–117. doi:10.2174/157489207780832414. PMID 18221056.
^ Blomquist CH, Lima PH, Hotchkiss JR (2005). “Inhibition of 3a-hydroxysteoid dehydogenase (3a-HSD) activity of human lung microsomes by genistein, daidzein, coumestrol and C18-, C19- and C21 hydroxysteroids and ketosteroids”. Steroids 70 (8): 507–514. doi:10.1016/j.steroids.2005.01.004. PMID 15894034.