ε-カプロラクトン

ε-カプロラクトン
IUPAC名 2-oxepanone
別称 カプロラクトン 6-ヘキサノラクトン ヘキサノ-6-ラクトン 1-オキサ-2-オキソシクロヘプタン
識別情報
CAS登録番号	502-44-3
ChemSpider	9972
KEGG	C01880
SMILES C1CCC(=O)OCC1
InChI InChI=1S/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2  Key: PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2 Key: PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYAG
特性
化学式	C6H10O2
モル質量	114.14 g/mol
密度	1.030 g/cm3
融点	-1 °C
沸点	253 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ε-カプロラクトン（イプシロン-カプロラクトン、ε-caprolactone）は、環状エステルおよびラクトンの一つで、化学式が(CH₂)₅CO₂の七員環化合物である。常温では無色の液体で、多くの有機溶媒と混和する。工業的にはε-カプロラクタムの前駆体として多量に合成される。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する。

合成

ε-カプロラクトンはシクロヘキサノンと過酢酸からバイヤー・ビリガー酸化によって工業的に合成される。主に生産しているのはアメリカのBASF社、日本のダイセル、そしてイギリスのPerstorp社である。

用途

ε-カプロラクトンはその大部分がε-カプロラクタムの原料として消費される。また、高度に特殊化したポリマーのモノマーとしても用いられる。開環重合させるとポリカプロラクトン（PCL）が生成する。

反応

主要な反応はε-カプロラクタムへの変換で、年間10億kg単位で合成が行われている。ε-カプロラクトンを高温でアンモニア処理するとε-カプロラクタムが生成する。

${\ce {{(CH2)5CO2}+ NH3 -> {(CH2)5C(O)NH}+ H2O}}$

ε-カプロラクトンをカルボニル化し、加水分解するとピメリン酸が得られる。ラクトン環はアルコールや水などの求核試薬により容易に開環し、ポリラクトンを経て最終的には6-ヒドロキシアジピン酸となる。