オクトピン
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オクトピン | |
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識別情報 | |
CAS登録番号 | 34522-32-2 (2S)-2-{[(1R)-1-カルボキシエチル]アミノ} |
PubChem | 427440237 (2S)-2-アミノ12313676 (2S)-2-{[(1S)-1-カルボキシエチル]アミノ}108172 (2S)-2-{[(1R)-1-カルボキシエチル]アミノ} |
ChemSpider | 414 389221 (2S)-2-アミノ 97253 (2S)-2-{[(1R)-1-カルボキシエチル]アミノ} |
KEGG | C04137 |
MeSH | octopine |
ChEBI | |
3DMet | B04929 |
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特性 | |
化学式 | C9H18N4O4 |
モル質量 | 246.26 g mol−1 |
関連する物質 | |
関連するアルカン酸 | |
関連物質 | |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
オクトピン(Octopine)は、アルギニンとアラニンの誘導体である。オパインの中では最も早く発見された化合物である。1927年に初めて単離されたマダコ(Octopus octopodia)に因んで命名された[1]。
オクトピンは、タコ、イタヤガイ、スジホシムシ等の無脊椎動物の筋肉組織内で、乳酸のアナログとしての機能を果たす[2]。アグロバクテリウム属も生産し、植物のクラウンゴールの原因となる[3] 。
オクトピンは、D-オクトピンデヒドロゲナーゼの作用によって、ピルビン酸とアルギニンから還元的縮合により生成される[4]。この反応は可逆のため、ピルビン酸とアルギニンを再生することもできる。
出典
[編集]- ^ Morizawa, Kiyoshi (1927). “The extractive substances in Octopus octopodia”. Acta Scholae Medicinalis Universitatis Imperialis in Kioto 9: 285–298.
- ^ Hockachka, P.; Hartline, P.; Fields, J. (1977). “Octopine as an end product of anaerobic glycolysis in the chambered nautilus”. Science 195 (4273): 72–4. doi:10.1126/science.831256. PMID 831256.
- ^ Lippincott, James A.; Lippincott, Barbara B. (1970). “Lysopine and octopine promote crown-gall tumor growth in vivo”. Science 170 (3954): 176–177. doi:10.1126/science.170.3954.176. PMID 17833501.
- ^ Smits, Sander H.J.; Mueller, Andre; Schmitt, Lutz; Grieshaber, Manfred K. (2008). “A Structural Basis for Substrate Selectivity and Stereoselectivity in Octopine Dehydrogenase from Pecten maximus”. Journal of Molecular Biology 381 (1): 200–11. doi:10.1016/j.jmb.2008.06.003. PMID 18599075.