オクタコサノール

オクタコサノール
	優先IUPAC名 Octacosan-1-ol
	別称 n-Octacosanol; Octacosyl alcohol; Octanosol; Montanyl alcohol; Cluytyl alcohol
識別情報
CAS登録番号	557-61-9
PubChem	68406
ChemSpider	61689
UNII	81I2215OVK
KEGG	C08387
MeSH	1-octacosanol
ChEBI	CHEBI:28243 ;
	SMILES OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC;
	InChI InChI=1S/C28H58O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26-27-28-29/h29H,2-28H2,1H3 Key: CNNRPFQICPFDPO-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C28H58O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26-27-28-29/h29H,2-28H2,1H3 Key: CNNRPFQICPFDPO-UHFFFAOYAC;
特性
化学式	C28H58O
モル質量	410.76 g mol−1
融点	83 °C, 356 K, 181 °F
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オクタコサノール（1-Octacosanol）は、直鎖の28炭素第一級脂肪族アルコールである。植物のエピクチクラワックス、特にユーカリの多くの種の葉や秣、穀物、アカシア、シャジクソウ、レンリソウの仲間や、豆果等に、時には蝋の主要な成分として含まれる^[1]。コムギの胚でも見られる^[2]。

化学

オクタコサノールは水には不溶であるが、低分子量のアルカンやクロロホルムにはどれだけでも溶ける。

生物学的影響

オクタコサノールは、ポリコサノール混合物の主要成分である^[3]。パーキンソン病患者への利用のための予備研究が行われた^[4]^[5]。また研究により、オクタコサノールはコレステロールの生産を阻害する可能性があることも発見された^[3]。マウスでは、オクタコサノールはストレスを軽減し、ストレスの影響を受けた睡眠を正常に戻した^[6]。

出典

^ EA Baker (1982) Chemistry and morphology of plant epicuticular waxes. pp. 139–165. In "The Plant Cuticle". edited by DF Cutler, KL Alvin and CE Price. Academic Press, London. ISBN 0-12-199920-3
^ “Octacosanol”. Natural Products (Professional). drugs.com. 2009年6月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。9 July 2009閲覧。 “isolated from wheat germ oil or other plants”
^ ^a ^b Taylor, Johanna C; Rapport, Lisa; Lockwood, G.Brian (2003). “Octacosanol in human health”. Nutrition 19 (2): 192–5. doi:10.1016/S0899-9007(02)00869-9. PMID 12591561.
^ Snider, SR (1984). “Octacosanol in parkinsonism”. Annals of Neurology 16 (6): 723. doi:10.1002/ana.410160615. PMID 6395790.
^ Wang, T; Liu, YY; Wang, X; Yang, N; Zhu, HB; Zuo, PP (2010). “Protective effects of octacosanol on 6-hydroxydopamine-induced Parkinsonism in rats via regulation of ProNGF and NGF signaling”. Acta Pharmacologica Sinica 31 (7): 765–74. doi:10.1038/aps.2010.69. PMC 4007727. PMID 20581854.
^ Kaushik, MK; Aritake, K; Takeuchi, A; Yanagisawa, M; Urade, Y (21 August 2017). “Octacosanol restores stress-affected sleep in mice by alleviating stress”. Scientific Reports 7 (1): 8892. Bibcode: 2017NatSR...7.8892K. doi:10.1038/s41598-017-08874-2. PMC 5566941. PMID 28827687.

[Baker-1] EA Baker (1982) Chemistry and morphology of plant epicuticular waxes. pp. 139–165. In "The Plant Cuticle". edited by DF Cutler, KL Alvin and CE Price. Academic Press, London. ISBN 0-12-199920-3

[2] “Octacosanol”. Natural Products (Professional). drugs.com. 2009年6月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。9 July 2009閲覧。 “isolated from wheat germ oil or other plants”

[taylor-3] Taylor, Johanna C; Rapport, Lisa; Lockwood, G.Brian (2003). “Octacosanol in human health”. Nutrition 19 (2): 192–5. doi:10.1016/S0899-9007(02)00869-9. PMID 12591561.

[4] Snider, SR (1984). “Octacosanol in parkinsonism”. Annals of Neurology 16 (6): 723. doi:10.1002/ana.410160615. PMID 6395790.

[5] Wang, T; Liu, YY; Wang, X; Yang, N; Zhu, HB; Zuo, PP (2010). “Protective effects of octacosanol on 6-hydroxydopamine-induced Parkinsonism in rats via regulation of ProNGF and NGF signaling”. Acta Pharmacologica Sinica 31 (7): 765–74. doi:10.1038/aps.2010.69. PMC 4007727. PMID 20581854.

[6] Kaushik, MK; Aritake, K; Takeuchi, A; Yanagisawa, M; Urade, Y (21 August 2017). “Octacosanol restores stress-affected sleep in mice by alleviating stress”. Scientific Reports 7 (1): 8892. Bibcode: 2017NatSR...7.8892K. doi:10.1038/s41598-017-08874-2. PMC 5566941. PMID 28827687.

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