エレメン

エレメン
; (+)-α-エレメン	; (−)-β-エレメン
; (−)-γ-エレメン	; (−)-δ-エレメン
	IUPAC名 (+)-α: (S)-1-Isopropyl-6-methyl-3-(propan-2-ylidene)-6-vinylcyclohex-1-ene; (−)-β: (1S,2S,4R)-1-Methyl-2,4-di(prop-1-en-2-yl)-1-vinylcyclohexane; (−)-γ: (3R,4R)-1-Isopropyl-4-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)-4-vinylcyclohex-1-ene; (−)-δ: (3R,4R)-1-Isopropyl-4-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)-4-vinylcyclohex-1-ene
識別情報
CAS登録番号	11029-06-4 (unspecified isomer) , 5951-67-7 ((+)-α) , 33880-83-0 ((±)-β) , 515-13-9 ((−)-β) , 29873-99-2 ((−)-γ) , 20307-84-0 ((−)-δ)
PubChem	80048 (α)6918391 (β)
	SMILES (+)-α: C[C@]1(C=C)C(C(C)C)=C/C(CC1)=C(C)/C; (−)-β: C[C@]1(C=C)[C@H](C(C)=C)C[C@H](C(C)=C)CC1; (−)-γ: C[C@@]1(C=C)[C@@H](C(C)=C)C=C(C(C)C)CC1; (−)-δ: CC(C)C1=C[C@H](C(C)=C)[C@@](C)(C=C)CC1;
特性
化学式	C15H24
モル質量	204.35 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エレメン(Elemene)は、様々な植物に含まれる構造的に関連した天然化合物のグループである。それぞれ構造異性体であるα-、β-、γ-、δ-型が存在し、セスキテルペンに分類される。一部の植物では花の香りに寄与しており^[1]^[2]^[3]、昆虫にとってのフェロモンとして用いられている^[4]。

β-エレメンは、様々な薬用植物中に含まれていることから、科学的な興味を持たれている。In vitro実験では、いくつかの種類の癌細胞に対して増殖抑制作用を持ち^[5]^[6]^[7]^[8]、化学療法に用いうる可能性が示された。中国で行われた小規模で低質な^[9]臨床試験では、癌治療に対する有益性が報告された。しかし、メモリアル・スローン・ケッタリングがんセンターは、「これまで行われたヒトに対する試験は質の低いものだ」と述べている^[10]。コクラン共同計画による既存文献のレビューでは、「肺癌治療に対するエレメンの有効性を確認または反証するランダム化比較試験に基づくエビデンスは存在しない」と結論付けている^[11]。

出典

^ “Floral Compound: alpha-elemene”. Pherobase.com. 2017年10月2日閲覧。
^ “Floral Compound: delta-elemene”. Pherobase.com. 2017年10月2日閲覧。
^ “Floral Compound: gamma-elemene”. Pherobase.com. 2017年10月2日閲覧。
^ “Semiochemical: beta-elemene”. Pherobase.com. 2017年10月2日閲覧。
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^ Li, X; Wang, G; Zhao, J; Ding, H; Cunningham, C; Chen, F; Flynn, DC; Reed, E et al. (2005). “Antiproliferative effect of beta-elemene in chemoresistant ovarian carcinoma cells is mediated through arrest of the cell cycle at the G2-M phase”. Cellular and Molecular Life Sciences 62 (7–8): 894–904. doi:10.1007/s00018-005-5027-1. PMID 15868412.
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^ “About Herbs, Botanicals & Other Products: Beta-elemene”. Memorial Sloan–Kettering Cancer Center. 2017年10月2日閲覧。
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[1] “Floral Compound: alpha-elemene”. Pherobase.com. 2017年10月2日閲覧。

[2] “Floral Compound: delta-elemene”. Pherobase.com. 2017年10月2日閲覧。

[3] “Floral Compound: gamma-elemene”. Pherobase.com. 2017年10月2日閲覧。

[4] “Semiochemical: beta-elemene”. Pherobase.com. 2017年10月2日閲覧。

[5] Zhu, T; Xu, Y; Dong, B; Zhang, J; Wei, Z; Xu, Y; Yao, Y (2011). “Β-elemene inhibits proliferation of human glioblastoma cells through the activation of glia maturation factor β and induces sensitization to cisplatin”. Oncology Reports 26 (2): 405–13. doi:10.3892/or.2011.1276. PMID 21519795.

[6] Yao, YQ; Ding, X; Jia, YC; Huang, CX; Wang, YZ; Xu, YH (2008). “Anti-tumor effect of beta-elemene in glioblastoma cells depends on p38 MAPK activation”. Cancer Letters 264 (1): 127–34. doi:10.1016/j.canlet.2008.01.049. PMID 18442668.

[7] Wang, G; Li, X; Huang, F; Zhao, J; Ding, H; Cunningham, C; Coad, JE; Flynn, DC et al. (2005). “Antitumor effect of beta-elemene in non-small-cell lung cancer cells is mediated via induction of cell cycle arrest and apoptotic cell death”. Cellular and Molecular Life Sciences 62 (7–8): 881–93. doi:10.1007/s00018-005-5017-3. PMID 15868411.

[8] Li, X; Wang, G; Zhao, J; Ding, H; Cunningham, C; Chen, F; Flynn, DC; Reed, E et al. (2005). “Antiproliferative effect of beta-elemene in chemoresistant ovarian carcinoma cells is mediated through arrest of the cell cycle at the G2-M phase”. Cellular and Molecular Life Sciences 62 (7–8): 894–904. doi:10.1007/s00018-005-5027-1. PMID 15868412.

[9] “Assessing the quality of RCTs on the effect of beta-elemene, one ingredient of a Chinese herb, against malignant tumors”. Contemp Clin Trials 27 (1): 70–82. (Feb 2006). doi:10.1016/j.cct.2005.07.002. PMID 16243588.

[10] “About Herbs, Botanicals & Other Products: Beta-elemene”. Memorial Sloan–Kettering Cancer Center. 2017年10月2日閲覧。

[11] Peng, X; Zhao, Y; Liang, X; Wu, L; Cui, S; Guo, A; Wang, W (2006). “Assessing the quality of RCTs on the effect of beta-elemene, one ingredient of a Chinese herb, against malignant tumors”. Contemporary Clinical Trials 27 (1): 70–82. doi:10.1016/j.cct.2005.07.002. PMID 16243588.

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