エトクトノトキシン

エトクトノトキシン
	IUPAC名 5,7-dibromo-2-(2,3,5-tribromoindol-1-yl)-1H-indole-3-carbonitrile
識別情報
PubChem	155818808
ChEBI	CHEBI:167886;
	SMILES C1=CC2=C(C=C1Br)C(=C(N2C3=C(C4=C(N3)C(=CC(=C4)Br)Br)C#N)Br)Br;
	InChI InChI=1S/C17H6Br5N3/c18-7-1-2-13-10(3-7)14(21)16(22)25(13)17-11(6-23)9-4-8(19)5-12(20)15(9)24-17/h1-5,24H Key: JXJDQKCOJBAPQM-UHFFFAOYSA-N;
特性
化学式	C17H6Br5N3
モル質量	651.77 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エトクトノトキシン（Aetokthonotoxin、略称: AETX）は、北米の鷲に液胞脊髄症（英語版）（VM）を引き起すシアノバクテリア由来の神経毒素である。2021年に発見された^[1]。エトクトノトキシンの生合成は淡水系における臭化物イオンの利用可能性に依存しており、毒素産生シアノバクテリアAetokthonos hydrillicolaとこのシアノバクテリアが着生して成長する宿主植物（最も重要なのはクロモ）との間の相互作用を必要とするため、1994年にハクトウワシでこの病気が初めて診断された後にこのVM誘導毒素としてエトクトノトキシンが発見されるまで25年以上を要した^[2]。本毒素は食物連鎖を通じて次々と移っていく。他の動物では、毒素産生シアノバクテリアとコロニーを作るクロモを餌とする魚ならびにオオバンおよびカモといった水鳥に影響を与える。エトクトノトキシンはこれらの動物を捕食するハクトウワシといった猛禽類に伝播する^[3]。

エトクトノトキシンの全合成は2021年に達成され^[4]、エトクトノトキシンの生合成に関与する5つの酵素の機能は2022年に記載された^[5]。

出典

^ Breinlinger, Steffen; Phillips, Tabitha J.; Haram, Brigette N.; Mareš, Jan; Yerena, José A. Martínez; Hrouzek, Pavel; Sobotka, Roman; Henderson, W. Matthew et al. (2021-03-26). “Hunting the eagle killer: A cyanobacterial neurotoxin causes vacuolar myelinopathy” (英語). Science 371 (6536): eaax9050. doi:10.1126/science.aax9050. ISSN 0036-8075. PMC 8318203. PMID 33766860.
^ “Avian vacuolar myelinopathy”. USGS National Wildlife Health Center. 6 October 2014時点のオリジナルよりアーカイブ。24 October 2013閲覧。
^ Birrenkott, A. H.; S. B Wilde; J. J. Hains; J. R. Fisher; T. M. Murphy; C. P. Hope; P. G. Parnell; W. W. Bowerman (2004). “Establishing a food-chain link between aquatic plant material and avian vacuolar myelinopathy in mallards (Anas platyrhynchos)”. Journal of Wildlife Diseases 40 (3): 485–492. doi:10.7589/0090-3558-40.3.485. PMID 15465716.
^ Manuel G. Ricardo, Markus Schwark, Dayma Llanes, Timo H. J. Niedermeyer, Bernhard Westermann (2021-06-03), “Total Synthesis of Aetokthonotoxin, the Cyanobacterial Neurotoxin Causing Vacuolar Myelinopathy” (German), Chemistry – A European Journal 27 (47): pp. 12032–12035, doi:10.1002/chem.202101848, PMC 8453946, PMID 34081364
^ Adak, Sanjoy; Lukowski, April L.; Schäfer, Rebecca J. B.; Moore, Bradley S. (2022-02-10). “From Tryptophan to Toxin: Nature's Convergent Biosynthetic Strategy to Aetokthonotoxin”. Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)) 144 (7): 2861–2866. doi:10.1021/jacs.1c12778. ISSN 0002-7863. PMID 35142504.

出典

関連項目