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ウルシオール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』

ウルシオール (Urushiol) はウルシ科の植物、特にウルシ属に多く含まれている物質である。真島利行が構造決定し、三山喜三郎が命名した。

解説

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ウルシオールはウルシ科の多くの植物に含まれ、カシューナッツの殻やマンゴーの果実の皮にも見られる。触れると皮膚に発疹を生じることがある。語源は日本語の漆である。湿潤な環境の下で樹液が酸化、重合すると粘度の高い液体となり、伝統的な漆器の製造に用いられる。20世紀初頭には、ウルシオールの化学反応によって漆の固化が生じることが明らかにされた[1]。

ウルシオールは沸点が摂氏200 - 210度の淡黄色の粘稠な液体で、アルコールとエーテルに可溶であるが、水にはほぼ不溶である。化学的には、ウルシオールはいくつかの構造のよく似た化合物の混合物である。それぞれは15 - 17個の炭素からなるアルキル鎖が置換したカテコールである。アルキル鎖は飽和のものも不飽和のものもあり、ウルシオールにはこれらが混在している。混合物の割合は原料の種によって決まっている。例えば、Toxicodendron diversilobum (英: poison oak) のウルシオールには C17 の側鎖がついたカテコールが多く含まれるが、ポイズンアイビー（英: poison ivy; 学名: Toxicodendron radicans）や Toxicodendron vernix (英: poison sumac) のウルシオールには C15 のものが多い。触れた場合の発疹の出方は側鎖の飽和度に依存する。飽和側鎖のウルシオールでかぶれる人の割合は半分以下だが、不飽和のウルシオールでは 90 % 以上の人がかぶれる。

図 R = (CH2)14CH3
R = (CH2)7CH=CH(CH2)5CH3
R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH3
R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH=CHCH3
R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH2 他

ウルシオールに似た物質

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脚注

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  1. ^ 山本勝巳『漆百科』丸善 p.1
  2. ^ 大野, 徹『ビルマ(ミャンマー)語辞典』大学書林、2000年、734頁。ISBN 4-475-00145-5。 

関連項目

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