イソバニリン

イソバニリン
	系統名 3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
	別称 5-Formylguaiacol; 3-Hydroxy-p-anisaldehyde; 3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde; Isovanilline
識別情報
CAS登録番号	621-59-0
PubChem	12127
ChemSpider	11629
日化辞番号	J57.879G
EC番号	210-694-9
MeSH	Isovanillin
ChEMBL	CHEMBL275563
RTECS番号	CU6540000
バイルシュタイン	1073021
	SMILES COC1=CC=C(C=O)C=C1O; COC1=C(C=C(C=C1)C=O)O;
	InChI InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8-3-2-6(5-9)4-7(8)10/h2-5,10H,1H3 Key: JVTZFYYHCGSXJV-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C8H8O3
モル質量	152.15 g mol−1
精密質量	152.15152.047344122 g mol-1
外観	半透明結晶
融点	113-116 °C, 386-389 K, 235-241 °F
沸点	179 °C, 452 K, 354 °F (at 15 mmHg)
log POW	1.25
酸解離定数 pKa	9.248
危険性
EU分類	Xi （有害）
Rフレーズ	R36/37/38
Sフレーズ	S26, S36/37
関連する物質
関連物質	アニスアルデヒド・オイゲノール・フェノール・バニリン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イソバニリン（isovanillin）とは、3-ヒドロキシ-4-メトキシベンズアルデヒド（3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde）のことである。

構造・化学的性質

イソバニリンはベンズアルデヒドの誘導体の1種であり、ベンズアルデヒドが持つベンゼン環の3位の炭素に結合した水素が水酸基に置換され、4位の炭素に結合した水素がメトキシ基に置換された構造をしている。したがって、イソバニリンの持つ水酸基は、フェノール性の水酸基である。また、慣用名に「イソ」と付くことからも判るように、イソバニリンは、バニリンの構造異性体である^[2]。

生理活性・動態

イソバニリンは、アルデヒドオキシダーゼに対して、選択的な阻害剤として作用する。なお、イソバニリンはアルデヒドデヒドロゲナーゼによって酸化され、イソバニリン酸（ドイツ語版）へと代謝される^[3]。

用途

イソバニリンは、モルヒネの全合成において前駆体として用いられた^[4]^[5]。

出典

^ “Isovanillin”. The PubChem Project. National Center for Biotechnology Information. 2015年1月29日閲覧。
^ “isovanillin - Compound Summary (CID 12127)”. 2011年10月20日閲覧。
^ Georgios Panoutsopoulos, Christine Beedham (2005). “Enzymatic Oxidation of Vanillin, Isovanillin and Protocatechuic Aldehyde with Freshly Prepared Guinea Pig Liver Slices”. Cell Physio. Biochem. 15: 89–98. PMID 15665519.
^ Uchida, Kenji; Yokoshima, Satoshi; Kan, Toshiyuki; and Fukuyama, Tohru (2006). “Total Synthesis of (±)-Morphine”. Org. Lett. 8 (23): 5311–5313. doi:10.1021/ol062112m. PMID 17078705.
^ Uchida, Kenji; Yokoshima, Satoshi; Kan, Toshiyuki; and Fukuyama, Tohru (2009). “Total Synthesis of (±)-Morphine”. Heterocycles 77 (2): 1219-1234. doi:10.3987/COM-08-S(F)103.

[1] “Isovanillin”. The PubChem Project. National Center for Biotechnology Information. 2015年1月29日閲覧。

[2] “isovanillin - Compound Summary (CID 12127)”. 2011年10月20日閲覧。

[3] Georgios Panoutsopoulos, Christine Beedham (2005). “Enzymatic Oxidation of Vanillin, Isovanillin and Protocatechuic Aldehyde with Freshly Prepared Guinea Pig Liver Slices”. Cell Physio. Biochem. 15: 89–98. PMID 15665519.

[4] Uchida, Kenji; Yokoshima, Satoshi; Kan, Toshiyuki; and Fukuyama, Tohru (2006). “Total Synthesis of (±)-Morphine”. Org. Lett. 8 (23): 5311–5313. doi:10.1021/ol062112m. PMID 17078705.

[5] Uchida, Kenji; Yokoshima, Satoshi; Kan, Toshiyuki; and Fukuyama, Tohru (2009). “Total Synthesis of (±)-Morphine”. Heterocycles 77 (2): 1219-1234. doi:10.3987/COM-08-S(F)103.

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