イオノマイシン
| イオノマイシン | |
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(4R,6S,8S,10Z,12R,14R,16E,18R,19R,20S,21S)-19,21-dihydroxy-22-{(2S,2'R,5S,5'S)-5'-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,5'-dimethyloctahydro-2,2'-bifuran-5-yl}-4,6,8,12,14,18,20-heptamethyl-11-oxido-9-oxodocosa-10,16-dienoic acid | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 56092-81-0 
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| PubChem | 6912226 |
| ChemSpider | 5288579 
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| ChEMBL | CHEMBL501617
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| 特性 | |
| 化学式 | C41H72O9 |
| モル質量 | 709 g mol−1 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
イオノマイシン (ionomycin) は、Streptomyces conglobatusが生産するイオノフォアであり、カルシウムと1:1で結合する[1]。マグネシウムやカドミウムなど他の2価カチオンにも結合するが、カルシウムに対する選択性を示す[2][3]。
14のキラル中心が存在する。β-ジケトンとカルボキシル基がカルシウムとキレートを形成する[4]。
1978年に抽出され、完全な構造は1979年に解明された[3][4]。
研究において、細胞内のカルシウムイオン濃度を上げるため、または生体膜を越えたカルシウム輸送を理解するためのツールとして用いられる[4]。さらに、通常は12-O-テトラデカノイルホルボール 13-アセタートとともに、細胞間でのサイトカイン、インターフェロン、パーフォリン、インターロイキン-2、インターロイキン-4の生産を促進する。これらのサイトカイン類は、炎症応答に重要である。
イオノマイシンは、遊離酸かカルシウム塩として市販される。どちらも水に対し不溶性であるが、油脂やDMSOに対しては可溶性である。この脂溶性のためアルブミンなどのタンパク質に結合し、こうした性質は血液が関与する研究での使用の妨げとなる[2]。
出典
[編集]- ^ See Ionomycin Calcium salt from Fermentek, manufacturer's product page for ionomycin
- ^ a b Kao, Joseph P. Y.; Li, Gong; Auston, Darryl A. (2010). “Practical aspects of measuring intracellular calcium signals with fluorescent indicators”. Methods in Cell Biology 99: 113–152. doi:10.1016/B978-0-12-374841-6.00005-0. ISSN 0091-679X. PMID 21035685.
- ^ a b Toeplitz, Barbara K.; Cohen, Allen I.; Funke, Phillip T.; Parker, William L.; Gougoutas, Jack Z. (1979-06). “Structure of ionomycin - a novel diacidic polyether antibiotic having high affinity for calcium ions” (英語). Journal of the American Chemical Society 101 (12): 3344–3353. doi:10.1021/ja00506a035. ISSN 0002-7863.
- ^ a b c Lautens, Mark; Colucci, John T.; Hiebert, Sheldon; Smith, Nicholas D.; Bouchain, Giliane (2002-05-30). “Total synthesis of ionomycin using ring-opening strategies”. Organic Letters 4 (11): 1879–1882. doi:10.1021/ol025872f. ISSN 1523-7060. PMID 12027637.