アラントイン

アラントイン
	IUPAC名 (2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl) urea
	別称 • Alcloxa; • Aldioxa; • Ureidohydantoin; •Glyoxyldiureide; •Hemocane; • 5-Ureidohydantoin; • Vitamin U (formerly)
識別情報
CAS登録番号	97-59-6
KEGG	D00121
	SMILES O=C1C(NC(=O)N1)NC(=O)N;
特性
化学式	C4H6N4O3
モル質量	158.12 g mol−1
外観	無色の結晶性粉末
密度	1.45g/cm3
融点	230 °C, 503 K, 446 °F
水への溶解度	0.5% at 25 °C
危険性
安全データシート(外部リンク)	Allantoin MSDS
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アラントイン (Allantoin) は、C₄H₆N₄O₃の組成を有する化合物で、グリオキシル酸のジウレイドである。別名、5-ウレイドヒダントイン、グリオキシジウレイド、とも称される。融点230度 (℃) の無色透明の結晶性の固体で、水に溶けやすい。

名称のアラントインは、プリン体の代謝産物の尿酸を酸化濃縮する排泄器官^{[注釈 1]}である、尿膜（アラントイス）に依る。

尿酸のアラントインへの酸化は、鳥以降の進化した生物らが尿中に窒素代謝物を排泄する優れた方法である^[2]。組み替えられた尿酸酸化酵素のラスブリカーゼは、患者の尿酸代謝を促進させる薬剤として使用することがある。魚類は、アラントインをアンモニアに分解してから排泄^[3]する。植物やバクテリアを含めた多数の生物種で、アラントインは主要な代謝中間体である。

傷の回復を促進する効果があり、化粧品などが添加使用している。

脚注

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注釈

^ ヒト上科を除く霊長類のうち哺乳類の胎児で機能している。

出典

^ Haas, Elson M. (1992). Staying Healthy With Nutrition: The Complete Guide to Diet and Nutritional Medicine. Celestial Arts. ISBN 0890874816
^ Young E. G., Wentworth H. P., Hawkins W. W. (1944). “The absorption and excretion of allantoin in mammals”. J. Pharmacol. Experi. Therapeutics 81: 1–9.
^ Fujiwara, S; Noguchi T (November 1995). “Degradation of purines: only ureidoglycollate lyase out of four allantoin-degrading enzymes is present in mammals”. The Biochemical Journal 312 (Pt 1): 315–8. PMC 1136261. PMID 7492331 2007年12月21日閲覧。.

[2] ヒト上科を除く霊長類のうち哺乳類の胎児で機能している。

[1] Haas, Elson M. (1992). Staying Healthy With Nutrition: The Complete Guide to Diet and Nutritional Medicine. Celestial Arts. ISBN 0890874816

[3] Young E. G., Wentworth H. P., Hawkins W. W. (1944). “The absorption and excretion of allantoin in mammals”. J. Pharmacol. Experi. Therapeutics 81: 1–9.

[4] Fujiwara, S; Noguchi T (November 1995). “Degradation of purines: only ureidoglycollate lyase out of four allantoin-degrading enzymes is present in mammals”. The Biochemical Journal 312 (Pt 1): 315–8. PMC 1136261. PMID 7492331 2007年12月21日閲覧。.

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[注釈 1]

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