アビクラリン

アビクラリン
	IUPAC名 3-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychromen-4-one
	別称 quercetin-3-O-α-L-arabinofuranoside; quercetin-3-O-α-arabinofuranoside; Avicularine; Avicularoside; Fenicularin; Quercetin 3-alpha-L-arabinofuranoside
識別情報
CAS登録番号	572-30-5
PubChem	5490064
ChemSpider	20130086
	SMILES C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H](O4)CO)O)O)O)O;
	InChI InChI=1S/C20H18O11/c21-6-13-15(26)17(28)20(30-13)31-19-16(27)14-11(25)4-8(22)5-12(14)29-18(19)7-1-2-9(23)10(24)3-7/h1-5,13,15,17,20-26,28H,6H2/t13-,15-,17+,20-/m0/s1 Key: BDCDNTVZSILEOY-UXYNSRGZSA-N; InChI=1/C20H18O11/c21-6-13-15(26)17(28)20(30-13)31-19-16(27)14-11(25)4-8(22)5-12(14)29-18(19)7-1-2-9(23)10(24)3-7/h1-5,13,15,17,20-26,28H,6H2/t13-,15-,17+,20-/m0/s1 Key: BDCDNTVZSILEOY-UXYNSRGZBK;
特性
化学式	C20H18O11
モル質量	434.35 g/mol
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アビクラリン(Avicularin)は、生理活性を持つフラボノールで、ミチヤナギ^[1]、キバナシャクナゲ、マツグミ^[2]等の様々な植物から単離されている。

3T3-L1細胞において、CCAAT/エンハンサー結合タンパク質の活性化によるGLUT4を介したグルコースの取込みを抑制し、脂質蓄積を抑制する^[2]。

出典

^ LC Method for Analysis of Three Flavonols in Rat Plasma and Urine after Oral Administration of Polygonum aviculare Extract. Fuquan Xu, Huashi Guan, Guoqiang Li and Hongbing Liu, Chromatographia, June 2009, Volume 69, Issue 11-12, pages 1251-1258, doi:10.1365/s10337-009-1088-x
^ ^a ^b Avicularin, a plant flavonoid, suppresses lipid accumulation through repression of C/EBPα-activated GLUT4-mediated glucose uptake in 3T3-L1 cells. Fujimori K and Shibano M, J Agric Food Chem., 29 May 2013, volume 61, issue 21, pages 5139-5147, doi:10.1021/jf401154c, PMID 23647459