イソロイシン
表示
(Isoleucineから転送)
L-イソロイシン | |
---|---|
Isoleucine | |
別称 2-Amino-3-methylpentanoic acid | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 73-32-5 |
PubChem | 791 |
ChemSpider | 6067 |
UNII | 04Y7590D77 |
KEGG | D00065 |
| |
| |
特性 | |
化学式 | C6H13NO2 |
モル質量 | 131.17 g mol−1 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
イソロイシン (isoleucine) はアミノ酸の一種で2-アミノ-3-メチルペンタン酸(2-アミノ-3-メチル吉草酸)のこと。側鎖に sec-ブチル基を持つ。略号は Ile または I。ロイシンの構造異性体である。「アイソリューシン」と英語読みで音訳される。
疎水性アミノ酸に分類される。蛋白質構成アミノ酸の1つで、必須アミノ酸である。糖原性・ケト原性を持つ。
代謝
[編集]生合成
[編集]2-オキソブタン酸からバリンに類似した経路で、各種酵素によって合成される。すなわち、アセト乳酸シンターゼ (EC 2.2.1.6) およびケトール酸レダクトイソメラーゼ (EC 1.1.1.86) によって生成したジヒドロキシカルボン酸が生成する。次にジヒドロキシ酸デヒドラターゼ (EC 4.2.1.9) の作用により脱水を受けて α-ケトカルボン酸となり、これが分枝鎖アミノ酸アミナーゼ (EC 2.6.1.42) でグルタミン酸からアミノ基を受け取り、イソロイシンが生成する。
代謝性疾患
[編集]イソロイシンの分解は、以下の代謝性疾患で障害される。
- マロン酸およびメチルマロン酸尿合併症 (CMAMMA)
- メープルシロップ尿症 (MSUD)
- メチルマロン酸血症
- プロピオン酸血症
立体異性
[編集] |
L-イソロイシン (2S,3S) & D-イソロイシン (2R,3R) |
|
L-allo-イソロイシン (2S,3R) & D-allo-イソロイシン (2R,3S) |
外部リンク
[編集]- イソロイシン - 素材情報データベース<有効性情報>(国立健康・栄養研究所)