オキサミン酸
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オキサミン酸 | |
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オキサミン酸の球棒モデル
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別称 Amino(oxo)acetic acid[1] 2-Amino-2-oxoacetic acid 2-oxoglycine Aminooxoacetic acid Oxalamic acid Oxamidic acid 2-Amino-2-oxoethanoic acid | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 471-47-6 |
PubChem | 974 |
ChemSpider | 949 |
UNII | QU60N5OPLG |
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特性 | |
化学式 | C2H3NO3 |
モル質量 | 89.05 g mol−1 |
外観 | 白色の固体 |
融点 |
209 °C[2] |
水への溶解度 | 溶ける |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
オキサミン酸(英語: oxamic acid)は、化学式がNH
2C(O)COOHの有機化合物である。水に溶ける白色の固体。シュウ酸のアミドである[3]。オキサミン酸は乳酸脱水素酵素Aを阻害する[4]。乳酸脱水素酵素(LDH)の活性部位は、オキサミン酸がLDH-NADH複合体に結合すると閉鎖され、効果的に阻害される[5]。
オキサミン酸は高分子化学にも応用されている。ポリエステル、エポキシド、アクリルなどの特定のポリマーと結合すると、その水溶性を高める[6]。
出典
[編集]- ^ a b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 415. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4
- ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. (2011). p. 3.430. ISBN 978-1-4398-5511-9
- ^ “Oxamic acid”. PubChem. National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine. 2016年12月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月14日閲覧。
- ^ “Synergistic anti-cancer effect of phenformin and oxamate”. PLOS ONE 9 (1): e85576. (2014). doi:10.1371/journal.pone.0085576. PMC 3897486. PMID 24465604 .
- ^ Raczyńska, Ewa D.; Hallmann, Małgorzata; Duczmal, Kinga (March 2011). “Quantum-chemical studies of amide–iminol tautomerism for inhibitor of lactate dehydrogenase: Oxamic acid”. Computational and Theoretical Chemistry 964 (1–3): 310–317. doi:10.1016/j.comptc.2011.01.017. ISSN 2210-271X.
- ^ Zarzyka-Niemiec, Iwona (2008-10-05). “Hydroxyalkylation of oxamic acid with propylene carbonate: Synthesis, composition, and properties of products”. Journal of Applied Polymer Science 110 (1): 66–75. doi:10.1002/app.28609. ISSN 0021-8995.