N-ニトロソノルニコチン

N-ニトロソノルニコチン
	IUPAC名 3-(1-Nitrosopyrrolidin-2-yl)pyridine
識別情報
略称	NNN
CAS登録番号	16543-55-8
PubChem	27919
ChemSpider	19957766
日化辞番号	J2.745F
KEGG	C16452
	SMILES O=NN2CCC[C@H]2c1cnccc1;
	InChI InChI=1S/C9H11N3O/c13-11-12-6-2-4-9(12)8-3-1-5-10-7-8/h1,3,5,7,9H,2,4,6H2/t9-/m0/s1 Key: XKABJYQDMJTNGQ-VIFPVBQESA-N; InChI=1/C9H11N3O/c13-11-12-6-2-4-9(12)8-3-1-5-10-7-8/h1,3,5,7,9H,2,4,6H2/t9-/m0/s1 Key: XKABJYQDMJTNGQ-VIFPVBQEBO;
特性
化学式	C9H11N3O
モル質量	177.2 g mol−1
外観	Oily yellow liquid
融点	47 °C, 320 K, 117 °F
沸点	154 °C, 427 K, 309 °F
水への溶解度	可溶
危険性
引火点	177 °C (351 °F)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

N-ニトロソノルニコチン（N-Nitrosonornicotine、略称: NNN）、タバコに含まれるニトロソアミンの一つで、国際がん研究機関 (IARC) によってGroup 1発癌性物質に分類されている^[1]。NNNに対する曝露とヒトのがんとの間の関係の十分な研究は報告されていないが、NNNが実験動物においてがんを引き起こす十分な証拠は存在する。

NNNは、噛みタバコや嗅ぎタバコのような無煙たばこや^[2]紙巻きたばこ、葉巻きたばこを含む様々なタバコ製品に含まれている。NNNは葉巻や紙巻タバコの煙中や、噛みタバコを噛んだ人の唾液中、経口嗅ぎタバコ使用者の唾液中に含まれている^[3]。NNNはタバコのキュアリングやエイジング、加工、発煙の間に起こるノルニコチンのニトロソ化によって産生する。およそ半分のNNNが未燃のタバコ由来であるが、残りは燃える間に生成する。

喫煙者の唾液中に存在するNNNの一部は、唾液中のニトリルとニコチンを含むタバコアルカロイドから内因的に産生する。

脚注

^ “Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–105” (PDF). IARC. 2013年7月8日閲覧。
^ Balbo, S. (2012年4月2日). “Strong Oral Carcinogen Identified in Smokeless Tobacco”. American Association for Cancer Research. 2013年7月8日閲覧。
^ Siminszky, B.; Gavilano, L.; Bowen, S. W.; Dewey, R. E. (2005). “Conversion of nicotine to nornicotine in Nicotiana tabacum is mediated by CYP82E4, a cytochrome P450 monooxygenase”. Proceedings of the National Academy of Sciences 102 (41): 14919–14924. doi:10.1073/pnas.0506581102. PMC 1253577. PMID 16192354.

[1] “Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–105” (PDF). IARC. 2013年7月8日閲覧。

[2] Balbo, S. (2012年4月2日). “Strong Oral Carcinogen Identified in Smokeless Tobacco”. American Association for Cancer Research. 2013年7月8日閲覧。

[3] Siminszky, B.; Gavilano, L.; Bowen, S. W.; Dewey, R. E. (2005). “Conversion of nicotine to nornicotine in Nicotiana tabacum is mediated by CYP82E4, a cytochrome P450 monooxygenase”. Proceedings of the National Academy of Sciences 102 (41): 14919–14924. doi:10.1073/pnas.0506581102. PMC 1253577. PMID 16192354.

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