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ノルエチステロンの[[副作用]]には[[:en:Irregular menstruation|生理不順]]、[[頭痛]]、[[吐き気]]、[[:en:Breast tenderness|乳房の痛み]]、[[気分]]の変化、[[尋常性痤瘡|ニキビ]]、[[:en:Hirsutism|発毛の増進]]などがあげられる<ref name="Aygestin-Label">https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2007/018405s023lbl.pdf</ref><ref name="pmid14450719">{{Cite journal|year=1962|title=Hazards of norethindrone therapy during pregnancy|url=|journal=Am. J. Obstet. Gynecol.|volume=84|issue=7|pages=962–8|doi=10.1016/0002-9378(62)90075-3|pmid=14450719}}</ref>。ノルエチステロンはプロゲスチンまたは[[ジェスタージェン]][[有機化合物]]であり、[[:en:Progesterone receptor|プロゲステロン受容体]]の[[アゴニスト]]であり、[[プロゲステロン]]のようにプロゲストーゲンを[[生物学的標的]]とする<ref name="pmid16112947">{{Cite journal|year=2005|title=Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration|url=http://hormonebalance.org/images/documents/Kuhl%2005%20%20Pharm%20Estro%20Progest%20Climacteric_1313155660.pdf|journal=Climacteric|volume=8 Suppl 1|issue=|pages=3–63|doi=10.1080/13697130500148875|pmid=16112947}}</ref><ref name="pmid8520623">{{Cite journal|year=1995|title=Norethindrone--a review of therapeutic applications|url=|journal=Int J Fertil Menopausal Stud|volume=40|issue=4|pages=207–23|doi=|pmid=8520623}}</ref>。若干の[[アンドロゲン]]と[[エストロゲン]]の作用があるが、ほとんどは多用量の場合であり、その他の[[ホルモン]]作用はない<ref name="pmid16112947" /><ref name="HumansOrganization2007">{{Cite book|author=IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans|title=Combined Estrogen-progestogen Contraceptives and Combined Estrogen-progestogen Menopausal Therapy|url=https://books.google.com/books?id=aGDU5xibtNgC&pg=PA417|year=2007|publisher=World Health Organization|isbn=978-92-832-1291-1|pages=417–|quote=Norethisterone and its acetate and enanthate esters are progestogens that have weak estrogenic and androgenic properties.|author2=World Health Organization|author3=International Agency for Research on Cancer}}</ref>。 |
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2020年8月24日 (月) 23:36時点における版
IUPAC命名法による物質名 | |
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臨床データ | |
販売名 | Alone: Aygestin, Camila, Heather, Micronor, Primolut N, others; With EE: Lo Loestrin, Loestrin, Microgestin, Modicon, Norinyl, Ortho-Novum, others; With E2: Activella, Activelle, Estalis, Kliogest, Necon, Novofem, Trisequens, others |
Drugs.com |
国別販売名(英語) International Drug Names |
MedlinePlus | a604034 |
薬物動態データ | |
生物学的利用能 | 47–73% (mean 64%)[1][2] |
血漿タンパク結合 | 97%:[3] Albumin: 61%;[3] SHBG: 36%[3] |
代謝 | Mainly CYP3A4 (liver);[4] also 5α-/5β-reductase, 3α-/3β-HSD, and aromatase |
半減期 | 5.2–12.8 hours (mean 8.0 hours)[1] |
データベースID | |
CAS番号 | 68-22-4 |
ATCコード | G03AC01 (WHO) G03DC02 (WHO) |
PubChem | CID: 6230 |
IUPHAR/BPS | 2880 |
DrugBank | DB00717 |
ChemSpider | 5994 |
UNII | T18F433X4S |
KEGG | D00182 |
ChEBI | CHEBI:7627 |
ChEMBL | CHEMBL1162 |
別名 | NET; Norethindrone; NSC-9564; LG-202; Ethinylnortestosterone; Norpregneninolone; Anhydrohydroxy-norprogesterone; Ethinylestrenolone; 17α-Ethynyl-19-nortestosterone; 17α-Ethynylestra-4-en-17β-ol-3-one; 17α-Hydroxy-19-norpregn-4-en-20-yn-3-one |
化学的データ | |
化学式 | C20H26O2 |
分子量 | 298.419 g/mol |
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物理的データ | |
融点 | 203 - 204 °C (397 - 399 °F) |
ノルエチステロン(norethisterone)またはノルエチンドロン(norethindrone)は商標名のアイゲスチン(Aygestin)やプリモルトN(Primolu N)などで販売されており、経口避妊薬や閉経期のホルモン療法などの婦人科の治療に用いられるプロゲスチン薬剤である[3][5]。低用量と高容量の製剤があり、それらは単体またエストロゲンとの混合剤がある[5][6]。投与法は経口投与である[3][5]。
ノルエチステロンの副作用には生理不順、頭痛、吐き気、乳房の痛み、気分の変化、ニキビ、発毛の増進などがあげられる[7][8]。ノルエチステロンはプロゲスチンまたはジェスタージェン有機化合物であり、プロゲステロン受容体のアゴニストであり、プロゲステロンのようにプロゲストーゲンを生物学的標的とする[3][5]。若干のアンドロゲンとエストロゲンの作用があるが、ほとんどは多用量の場合であり、その他のホルモン作用はない[3][9]。
ノルエチステロンがカール・ジェラッシらによって発見されたのは1951年であり、最初に開発されたプロゲスチンの1つである[10][11][12]。最初に単体で医薬品として用いられたのは1957年であり、エストロゲンと混合の経口避妊薬として使われ始めたのは1963年である[12][13]。しばしば第一世代プロゲスチンと呼ばれる[14][15]。デソゲストレルと同様にプロゲストーゲンのみの経口避妊薬として唯一広く使われるプロゲスチンの避妊薬である[16][17]。 ノルエチステロンは世界中で幅広く販売されている[18]。後発医薬品として入手できる[19]。
ノルエチステロンに加えて数種類のプロドラッグがあり、酢酸ノルエチステロン(norethisterone acetate, NETA)やノルエチステロンエナント酸(norethisterone enanthate, NETE)などがあり、似たような用途のために販売されている[20][21][22]。NETAはノルエチステロンと同様に投与法は経口であるが、NETEの投与法は筋肉注射である[9]。多数あるノルエチステロンの誘導体ののかでもレボノルゲストレルとデソゲストレルが開発され販売されている[3]。
出典
- ^ a b Stanczyk, Frank Z. (Sep 2002). “Pharmacokinetics and Potency of Progestins used for Hormone Replacement Therapy and Contraception”. Reviews in Endocrine and Metabolic Disorders 3 (3): 211–224. doi:10.1023/A:1020072325818. ISSN 1389-9155. PMID 12215716 .
- ^ “Bioavailability of orally administered sex steroids used in oral contraception and hormone replacement therapy”. Contraception 54 (2): 59–69. (August 1996). doi:10.1016/0010-7824(96)00136-9. PMID 8842581.
- ^ a b c d e f g h “Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration”. Climacteric 8 Suppl 1: 3–63. (2005). doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947 .
- ^ Korhonen, T; Turpeinen, M; Tolonen, A; Laine, K; Pelkonen, O (May 2008). “Identification of the human cytochrome P450 enzymes involved in the in vitro biotransformation of lynestrenol and norethindrone.”. The Journal of steroid biochemistry and molecular biology 110 (1-2): 56-66. doi:10.1016/j.jsbmb.2007.09.025. PMID 18356043.
- ^ a b c d “Norethindrone--a review of therapeutic applications”. Int J Fertil Menopausal Stud 40 (4): 207–23. (1995). PMID 8520623.
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- ^ https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2007/018405s023lbl.pdf
- ^ “Hazards of norethindrone therapy during pregnancy”. Am. J. Obstet. Gynecol. 84 (7): 962–8. (1962). doi:10.1016/0002-9378(62)90075-3. PMID 14450719.
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- ^ https://www.drugs.com/international/norethisterone.html
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