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メタンジアミン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
メチレンジアミンから転送)
メタンジアミン
識別情報
CAS登録番号 2372-88-5, 57166-92-4
PubChem 75408塩酸塩: 171572
ChemSpider 67941
塩酸塩: 149983
UNII 9E12MBV9NE, WZB0836N6G
ChEBI
ChEMBL CHEMBL4647969
バイルシュタイン 1696889
Gmelin参照 163933
特性
化学式 CH6N2
モル質量 46.07 g mol−1
双極子モーメント 1.72 D[1]
関連する物質
関連物質 メチルアミン
エチレンジアミン
アミノメタノール
メタンジオール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メタンジアミン英語: methanediamine)は、化学式が CH2(NH2)2 の最も単純なジアミンである。メタンジアミンは溶液中で一時的しか存在できないが[2]、その塩酸塩は1914年から化学合成に使われてきた[3]。塩酸塩はアミノ酸から一級アミドを合成するのに有用である[4]

メチルアミンアンモニアは冷たい分子雲に似た条件下でエネルギー電子に晒されると反応してメタンジアミンを生成する[2]。メタンジアミンはN-C-N結合のある最も単純な分子であるため、核酸塩基のようなN-C-N結合を含む複素環式化合物の生成(生命の起源)において不可欠な中間体である可能性がある[2]

出典

[編集]
  1. ^ Watrous, Alexandria G; Westbrook, Brent R; Fortenberry, Ryan C (2023-12-23). “On the detectability of interstellar diaminomethane ((NH2)2CH2)”. Monthly Notices of the Royal Astronomical Society 527 (4): 11090–11094. doi:10.1093/mnras/stad3938. ISSN 0035-8711. 
  2. ^ a b c Marks, Joshua H.; Wang, Jia; Fortenberry, Ryan C.; Kaiser, Ralf I. (2022-12-20). “Preparation of methanediamine (CH2(NH2)2)—A precursor to nucleobases in the interstellar medium”. Proceedings of the National Academy of Sciences 119 (51). doi:10.1073/pnas.2217329119. ISSN 0027-8424. PMC 9907108. PMID 36508671. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC9907108/. 
  3. ^ Knudsen, Peter (1914). “Über Methylendiamin”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 47 (3): 2698–2701. doi:10.1002/cber.19140470355. ISSN 0365-9496. 
  4. ^ Galaverna, Gianni; Corradini, Roberto; Dossena, Arnaldo; Marchelli, Rosangela (1993). “Diaminomethane dihydrochloride, a novel reagent for the synthesis of primary amides of amino acids and peptides from active esters”. International Journal of Peptide and Protein Research 42 (1): 53–57. doi:10.1111/j.1399-3011.1993.tb00349.x. ISSN 0367-8377.