コンテンツにスキップ

英文维基 | 中文维基 | 日文维基 | 草榴社区

ファイル:説明図 ビルスマイヤー反応 反応機構.png

ページのコンテンツが他言語でサポートされていません。

説明図_ビルスマイヤー反応_反応機構.png (565 × 380 ピクセル、ファイルサイズ: 18キロバイト、MIME タイプ: image/png)

概要

解説
日本語: 説明図 ビルスマイヤー反応・反応機構  ISIS/Drawで新規作図。

英語版の反応式の間違いを訂正

  • Step1 : 酸素親和性と高いリンに酸素の不対電子が攻撃するとともに、共役している窒素の不対電子が倒れこんでホスホノイミジウムを形成。
  • Step2 : 塩化物イオンがイミジウム炭素を求核攻撃してホスホノ基が脱離
  • Step3 : パラ位アミノ基の共鳴効果で増大したπ電子に対しイミジウムが求電子置換。ja:有機電子論のメソメリー効果を反映するように電子を移動。(英語版はここが間違い; リン酸は酸性度が高くむしろプロトンを放出しやすい)
  • Step4 : 芳香族性を回復する過程でプロトンを放出。
  • Step5 : 窒素の不対電子が倒れこんで塩素アニオンが脱離。生じたイミニウムと塩を形成して安定化。
(ここで、オキシ塩化リン等を飛ばして、二段階目の水処理)
  • Step6 : 窒素カチオンに電子が立ち上がるのにアシストされて、イミニウム炭素に水の不対電子が攻撃(英語版はここが間違い、水酸化物イオンと異なり、水はさほど求核性は強くない。)
  • Step7 : プロトンを脱離させてオキソニウムを解消。
  • Step8 : 分子内のカチオンがなくなったので、窒素の不対電子がプロトネーションを受ける。アンモニウムがgem-水酸基の立下りにアシストされて脱離してホルミル体が生成。
Copyright(C) by あら金 2006.
原典 投稿者自身による著作物
作者 あら金

ライセンス

w:ja:クリエイティブ・コモンズ
表示 継承
このファイルはクリエイティブ・コモンズ 表示-継承 3.0 非移植ライセンスのもとに利用を許諾されています。 著作権に示した解釈の下ライセンスされるものとします。
あなたは以下の条件に従う場合に限り、自由に
  • 共有 – 本作品を複製、頒布、展示、実演できます。
  • 再構成 – 二次的著作物を作成できます。
あなたの従うべき条件は以下の通りです。
  • 表示 – あなたは適切なクレジットを表示し、ライセンスへのリンクを提供し、変更があったらその旨を示さなければなりません。これらは合理的であればどのような方法で行っても構いませんが、許諾者があなたやあなたの利用行為を支持していると示唆するような方法は除きます。
  • 継承 – もしあなたがこの作品をリミックスしたり、改変したり、加工した場合には、あなたはあなたの貢献部分を元の作品とこれと同一または互換性があるライセンスの下に頒布しなければなりません。
このライセンスのテンプレートは、GFDLのライセンス・アップデートによりこのファイルに追加されたものです。
GNU head この文書は、フリーソフトウェア財団発行のGNUフリー文書利用許諾書 (GNU Free Documentation License) 1.2またはそれ以降のバージョンの規約に基づき、複製や再配布、改変が許可されます。不可変更部分、表紙、背表紙はありません。このライセンスの複製は、GNUフリー文書利用許諾書という章に含まれています。 著作権に示した解釈の下ライセンスされるものとします。

キャプション

このファイルの内容を1行で記述してください

このファイルに描写されている項目

題材

ファイルの履歴

過去の版のファイルを表示するには、その版の日時をクリックしてください。

日付と時刻サムネイル寸法利用者コメント
現在の版2006年2月25日 (土) 14:342006年2月25日 (土) 14:34時点における版のサムネイル565 × 380 (18キロバイト)あら金説明図 ビルスマイヤー反応・反応機構 {{GDDL}} ISIS/Drawで新規作図。 英語版の反応式の間違いを訂正 *Step1 : 酸素親和性と高いリンに酸素の不対電子が攻撃するとともに、共役している窒�

以下のページがこのファイルを使用しています: