ビサボロール
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| α-(−)-ビサボロール | |
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(2S)-6-Methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol | |
別称 Levomenol | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 23089-26-1, 515-69-5 |
| PubChem | (-): 442343(±): 10586 |
| ChemSpider | (-): 390796 |
| UNII | 24WE03BX2T, 36HQN158VC |
| ChEMBL | CHEMBL1096927 |
| バイルシュタイン | 5733954 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C15H26O |
| モル質量 | 222.37 g mol−1 |
| 密度 | 0.92 g cm−3 |
| 沸点 |
153℃ (at 12 mmHg) |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
(−)-α-ビサボロール (bisabolol)、別名レボメノール (levomenol)[1] は天然に存在する単環式セスキテルペノイドの一種である。IUPAC名はビサボラ-3,7(11)-ジエン-10-オール bisabola-3,7(11)-dien-10-ol。
性質
[編集]無色の液体で、カモミール (Matricaria recutita) や Myoporum grassifolium の精油の成分である[2]。水、グリセリンには溶けないが、エタノールにはよく溶ける。エナンチオマーの (+)-α-ビサボロールは、天然には存在するもののほとんどみられない。有機合成によって製造されるのはラセミ混合物の (±)-α-ビサボロールである。
甘い花のような弱い芳香を持ち、さまざまな香料に使われる。肌を保護する効果があるとされ、古くより化粧品にも用いられてきた。また、抗刺激性、抗炎症性、抗菌性を持つことが知られている。
分子内に2か所ある不斉点について、6位の炭素原子（シクロヘキセン環の付け根）の絶対配置は (S)[3]、また7位の炭素原子（ヒドロキシ基の置換している位置）も (S) であることが明らかにされている[4]。
ヒドロキシ基の位置が異なる異性体として、β-ビサボロール（CAS登録番号 [15352-77-9]）がある。
安全性
[編集]参考文献
[編集]- ^ Rohstoff-Lexikon Bisabolol Archived 2008年2月20日, at the Wayback Machine.
- ^ Bisabolol Archived 2007年10月10日, at the Wayback Machine.
- ^ 吉岡一郎・西野隆雄・谿忠人・北川勲 「津蒼朮（Atractylodes lancea DC. var. chinensis Kitamura, 根茎）と中国白朮（Atractylodes ovata DC, 根茎）の成分および漢薬朮のガスクロマトグラフィーによる分析」『薬学雑誌』 1976年96巻、1229–1235頁。
- ^ Iwashita, T.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. (1979). "Synthesis and stereochemistry of α-bisabolol". Chem. Lett. 8: 947–950. doi:10.1246/cl.1979.947.
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)