ラクチド

ラクチド
優先IUPAC名 3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dione
別称 Dilactid
識別情報
CAS登録番号	4511-42-6 [(S,S)-ラクチド] , 25038-75-9 [(R,R)-ラクチド] , 13076-19-2 [(R,S)-ラクチド= meso-ラクチド] , 26680-10-4 [三異性体混合物] , 95-96-5 [三異性体混合物]
PubChem	7272
ChemSpider	7002
UNII	IJ13TO4NO1 [(S,S)-ラクチド] , 9J7G894K2M [三異性体混合物] , 7EH08MWO6M [三異性体混合物]
EC番号	202-468-3
SMILES CC1C(=O)OC(C(=O)O1)C
InChI InChI=1S/C6H8O4/c1-3-5(7)10-4(2)6(8)9-3/h3-4H,1-2H3 Key: JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C6H8O4
モル質量	144.13 g mol−1
融点	95 - 97 °C, 271 K, -48 °F ([(S,S)-ラクチド、 (R,R)-ラクチド])
水への溶解度	乳酸に加水分解する
溶解度	クロロホルム、メタノールに可溶 ベンゼンにわずかに溶ける
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H319
Pフレーズ	P264, P280, P305+351+338, P337+313
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ラクチド (lactide) は2分子のヒドロキシ酸において、互いのヒドロキシ基とカルボキシル基が脱水縮合してできたエステル結合を分子内に2つもつ環状化合物。この名称はこの種の化合物が乳酸から見つかったからである。従って単にラクチドというときは乳酸のラクチドをさす。ただし、IUPAC命名法ではジラクチド (dilactide) と命名するよう定められている。

命名法

ラクチドはヘテロ環として命名する。例えば、4-ヒドロキシブタン酸 (4-hydroxybutanoic acid) のラクチドは 1,6-ジオキサシクロデカン-2,7-ジオン (1,6-dioxacyclodecane-2,7-dione) となる。

合成

ラクチドはヒドロキシ酸を加熱することで生成する。

反応

ラクチドは加水分解することでもとのヒドロキシ酸に戻る。また、乳酸のラクチドは開環重合することでポリ乳酸になる。これは生分解性プラスチックの原料である。