メソ化合物
表示
(メソ体から転送)
メソ化合物(メソかごうぶつ)もしくは メソ体 とは立体化学の用語のひとつで、分子内にキラル中心を持つが、キラリティーを示さない(アキラルな)化合物のこと。キラリティーを示さないためには、対称面(鏡面)、回映軸、対称心(反転中心)のいずれかを有することが条件となる。メソ(mesos)はギリシャ語で真中を表す。
メソ酒石酸
[編集]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/df/Tartaric.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/64/Meso-Weins%C3%A4ure_Spiegel.svg/220px-Meso-Weins%C3%A4ure_Spiegel.svg.png)
酒石酸を例にとると、内側の2,3位の炭素はそのそれぞれが不斉炭素であり、S型とR型の異なる立体配置が存在する。そのため、(R,R)-体、(S,S)-体、(S,R)-体、(R,S)-体の4種類の構造が考えられる。そのうち前2者、(R,R)-体、(S,S)-体はそれぞれ L-酒石酸、D-酒石酸と呼ばれる1組のエナンチオマーである。一方、(S,R)-体、(R,S)-体は 2,3位の炭素間の結合に直交した対称面が存在するため、回転させると鏡像同士が重なる。すなわちそれらは分子全体としてアキラルであり、メソ酒石酸と呼ばれる。L-酒石酸とメソ酒石酸、D-酒石酸とメソ酒石酸との関係はそれぞれジアステレオマーにあたる。
外部リンク
[編集]- meso-compound - IUPAC Gold Book