ジヒドロピラン
表示
ジヒドロピラン | |
---|---|
![]() |
![]() |
![]() 3,4-ジヒドロピラン
| |
![]() 3,6-ジヒドロピラン
| |
3,4-Dihydro-2H-pyran | |
別称 2,3-Dihydro-4H-pyran | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 110-87-2 ![]() |
PubChem | 8080520540 |
ChemSpider | 7789 ![]() |
| |
| |
特性 | |
化学式 | C5H8O |
モル質量 | 84.12 |
外観 | 無色の液体 |
密度 | 0.992 g/mL at 25 °C |
融点 |
-70 °C, 203 K, -94 °F |
沸点 |
86 °C, 359 K, 187 °F |
水への溶解度 | 有機溶媒 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
ジヒドロピラン (dihydropyran) とは、分子式が C5H8O と表される環状エーテルで、酸素1個と二重結合1個を含む6員環構造を持つもの。ピランが2個水素化を受けた構造に当たる。二重結合の位置の違いによる異性体が存在する中で 3,4-ジヒドロ-2H-ピラン (3,4-dihydro-2H-pyran) が有機合成において使用頻度が高いため、単に「ジヒドロピラン」という場合は通常 3,4-ジヒドロ-2H-ピラン を指す。DHP と略称される。有機合成化学において、アルコールのヒドロキシ基を保護するために用いられる。
合成
[編集]3,4-ジヒドロ-2H-ピランはテトラヒドロフルフリルアルコールをアルミナ上で 300-400 ℃ に加熱して合成される[1]。
![DHPの合成法](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/Pyranprep.png/270px-Pyranprep.png)
利用
[編集]3,4-ジヒドロ-2H-ピランは非水条件、酸触媒のもとにアルコールと反応してテトラヒドロピラニルエーテル(THPエーテル)を作る。THPエーテルは酸と水で容易に元のアルコールに戻すことができることと、酸以外の試薬に対しては比較的耐久性を示すため、アルコールの保護に用いられる。
![アルコールのTHP保護、脱保護](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5b/THP_ether.png/500px-THP_ether.png)
ジヒドロピランはラネーニッケルのもとの水素化によりテトラヒドロピランに変換される[2]。